2-iodohex-1-ene | 54145-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodohex-1-ene
• 英文别名: 2-iodo-1-hexene
• CAS: 54145-19-6
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: HXHBSEFLWXXWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodohex-1-ene 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-dimethylenedecane
  参考文献：
  名称：

  催化六价锰（II）：I.碘化铝偶合反应在有机锂存在下二价锰（II）

  摘要：

  当与在催化量的锰（II）盐存在下的有机锂试剂处理Iodoalkenes与配置的完全保留二烯得到对称的耦合。催化循环通过锰酸锂衍生物和锰（IV）衍生物提出。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)96123-0
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 aluminum oxide 、 碘 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-iodohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种在Al 2 O 3上使用I 2将HI加成至不饱和烃的简便方法

  摘要：

  碘在温和的条件下与氧化铝表面的羟基反应形成HI，后者容易加成不饱和烃而形成烷基碘和乙烯基碘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96546-8

文献信息

• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Gold-Catalyzed Imination/Mannich Reaction Cascades of 3-En-1-ynamides with Anilines and Aldehydes to Enable 1,5-Nitrogen Functionalizations
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600072

  日期：2016.4.28

  Gold‐catalyzed imination/Mannich reaction cascades on readily available 3‐en‐1‐ynamides enable the diastereoselective synthesis of 1,5‐iminoamino compounds in a one‐pot operation. The reactions work well with diversified 3‐en‐1‐ynamides, aldehydes and anilines with good to excellent diastereoselectivities. Our control experiments indicate gold‐catalyzed aminations of 3‐en‐1‐ynamides to yield α‐imino

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。
• Chelation-Accelerated Sequential Decarbonylation of Formate and Alkoxycarbonylation of Aryl Halides Using a Combined Ru and Pd Catalyst
  作者：Sangwon Ko、Chongmok Lee、Moon-Gun Choi、Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo026591o

  日期：2003.2.1

  range of organic electrophiles with chelated formate is reported to afford aryl and alkenyl esters by the simultaneous employment of Ru and Pd catalyst, in which ruthenium first promotes chelation-accelerated decarbonylation of formate to release CO and carbinol that are presumed to be transferred, still chelated to Ru, into Pd catalyst, which catalyzes alkoxycarbonylation of the organic electrophiles

  据报道，通过同时使用Ru和Pd催化剂，可将多种有机亲电试剂与螯合的甲酸酯偶联的高效协同催化剂体系可提供芳基和烯基酯，其中钌首先促进甲酸的螯合加速脱羰反应，从而释放出CO假定仍与Ru螯合的甲醇和甲醇转移到Pd催化剂中，该催化剂催化有机亲电试剂的烷氧羰基化。
• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Gold‐catalyzed [4+2] Annulations of Dienes with Nitrosoarenes as 4 π Donors: Nitroso‐Povarov Reactions
  作者：Ching‐Nung Chen、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201903615

  日期：2019.7.15

  This work reports the first success of the nitroso‐Povarov reaction, involving gold‐catalyzed [4+2] annulations of nitrsoarenes with substituted cyclopentadienes. In this catalytic sequence, nitrosoarenes presumably attack gold‐π‐dienes by a 1,4‐addition pathway, generating allylgold nitrosonium intermediates to complete an intramolecular cyclization. Acyclic dienes are also applicable substrates,

  这项工作报告了亚硝基-Povarov反应的首次成功，涉及用取代的环戊二烯进行金催化的亚硝基芳烃的[4 + 2]环化反应。在此催化序列中，亚硝基芳烃可能通过1,4加成途径攻击金-π-二烯，生成烯丙基亚硝基硝基中间体，从而完成分子内环化。无环二烯也是适用的底物，提供氧化亚硝基-Povarov产品。