1,4-bis(phenylhydroxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)benzene
• 英文别名: [4-[Hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenyl-methanol；[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenylmethanol
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: LTOKTCJUEYLBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylhydroxymethyl)benzene 在 氢溴酸 作用下， 以71%的产率得到1,4-bis(α-bromobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Szunerits, Sabine; Utley, James H. P.; Nielsen, Merete F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 669 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基苯 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Wehnen, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

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• Selective Mono Addition of Aryllithiums to Dialdehydes by Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Hiroki Yamashita、Yusuke Takahashi、Satoshi Ishiuchi、Keita Imai、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.170899

  日期：2018.1.5

  Micromixing enables highly selective mono addition of aryllithiums to dialdehydes. Because the unchanged formyl group in the products can be used for further transformations, the present approach serves as a powerful method for protecting-group-free synthesis.

  微观混合使得芳基锂对二醛的高度选择性单加成成为可能。由于产物中未变动的醛基可以用于进一步转化，当前方法提供了一种强有力的无保护基团合成手段。
• Steric Control in the Synthesis of <i>p</i>-Benziporphyrins. Formation of a Doubly N-Confused Benzihexaphyrin Macrocycle
  作者：Marcin Stȩpień、Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ol9016222

  日期：2009.9.3

  The use of 1,4-phenylene-containing tripyrrane analogs provides a general route to expanded p-benziporphyrins. The course of macrocyclization shows a striking dependence on the steric bulk of meso substituents.

  含1，4-亚苯基的三吡喃类似物的使用提供了扩展对-苯并卟啉的一般途径。大环化的过程显示出对内消旋取代基的空间体积的显着依赖性。
• Catalytic Electrophilic Alkylation of<i>p</i>-Quinones through a Redox Chain Reaction
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.201702885

  日期：2017.7.3

  Allylation and benzylation of p‐quinones was achieved through an unusual redox chain reaction. Mechanistic studies suggest that the existence of trace hydroquinone initiates a redox chain reaction that consists of a Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation and a subsequent redox equilibrium that regenerates hydroquinone. The electrophiles could be various allylic and benzylic esters. The addition

  对苯醌的烯丙基化和苄基化是通过不寻常的氧化还原链反应实现的。机理研究表明，痕量对苯二酚的存在会引发氧化还原链反应，该反应由路易斯酸催化的Friedel-Crafts烷基化反应和随后的氧化还原平衡而重新生成对苯二酚。亲电子试剂可以是各种烯丙基和苄基酯。Hantzsch酯作为引发剂的添加提高了反应效率。
• An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation
  作者：Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、Reena Sharma、Vivek Kumar Mishra、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c5cc05713b

  日期：——

  A conceptually new dimethyl sulfoxide (DMSO) based oxidation process without the use of any activator has been demonstrated for the oxidation of active methylenes and benzhydrols.

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。