-p-iodobenzene | 73178-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -p-iodobenzene
• 英文别名: 4-iodo-1-[(hydroxy)tosyloxyiodo]benzene；[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-iodobenzene；[Hydroxy-(4-iodophenyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy-(4-iodophenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73178-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₂I₂O₄S
• 分子量: 518.111
• InChiKey: JZZCVLXTPUYJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -p-iodobenzene 在 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-iodophenyl(2-thienyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  方便的制备（4-碘苯基）芳基碘鎓盐

  摘要：

  制备分别具有三种不同阴离子的（4-碘苯基）芳碘鎓盐双（4-碘苯基）碘鎓，（4-碘苯基）（4-甲氧基-苯基）碘鎓和（4-碘苯基）（2-噻吩基）碘鎓。使用4-碘-1- [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯。这些是用于亲电子放射性氟化和其他4-碘苯基化反应的合适的前体分子，其产物随后可以用作过渡金属催化的交叉偶联和其他金属有机反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.113
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 -o-toluene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到-p-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  方便的制备（4-碘苯基）芳基碘鎓盐

  摘要：

  制备分别具有三种不同阴离子的（4-碘苯基）芳碘鎓盐双（4-碘苯基）碘鎓，（4-碘苯基）（4-甲氧基-苯基）碘鎓和（4-碘苯基）（2-噻吩基）碘鎓。使用4-碘-1- [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯。这些是用于亲电子放射性氟化和其他4-碘苯基化反应的合适的前体分子，其产物随后可以用作过渡金属催化的交叉偶联和其他金属有机反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.113

文献信息

• Simplified synthesis of aryliodonium ylides by a one-pot procedure
  作者：Jens Cardinale、Johannes Ermert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.018

  日期：2013.4

  A simplified synthesis of iodonium ylides was developed by the one-pot synthesis of phenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione]) ylide as a model system. Such ylides are excellent precursors for nucleophilic no-carrier-added 18F-fluorination of even non-activated arenes. The suitability of the one-pot method is exemplified for several electron rich iodonium ylides. Further, the syntheses

  通过一锅法合成苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内鎓盐作为模型系统，开发了碘化碘化物的简化合成方法。此类酰化物是即使未活化的芳烃也具有亲核的不加载体的18 F氟化的极好的前体。一锅法的适用性以几种富含电子的碘鎓烷基化物为例。此外，合成2-，3-和4-溴苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内酯和4-碘苯基碘鎓-（5- [2报道了4- [ 18 F]氟-1-卤代苯的两种新的前体-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]内酯。
• An Organometallic Gold(III) Reagent for ¹⁸F Labeling of Unprotected Peptides and Sugars in Aqueous Media
  作者：James W. McDaniel、Julia M. Stauber、Evan A. Doud、Alexander M. Spokoyny、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01965

  日期：2022.7.22

  The 18F labeling of unprotected peptides and sugars with a Au(III)–[18F]fluoroaryl complex is reported. The chemoselective method generates 18F-labeled S-aryl bioconjugates in an aqueous environment in 15 min with high radiochemical yields and displays excellent functional group tolerance. This approach utilizes an air and moisture stable, robust organometallic Au(III) complex and highlights the versatility

  报道了使用 Au(III)–[ 18 F] 氟芳基复合物对未保护的肽和糖进行18 F标记。该化学选择性方法可在 15 分钟内在水性环境中生成18 个F 标记的S-芳基生物缀合物，放射化学产率高，并显示出出色的官能团耐受性。这种方法利用空气和水分稳定、坚固的有机金属 Au(III) 络合物，并突出了设计有机金属试剂作为快速放射性标记的有效试剂的多功能性。
• Decarboxylative arylation with diaryliodonium(<scp>iii</scp>) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones
  作者：Kotaro Kikushima、Kohei Yamada、Narumi Umekawa、Natsumi Yoshio、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1039/d2gc04445e

  日期：——

  α-Aryl-α,α-difluoroketones were synthesized via decarboxylative arylation using diaryliodonium salts under catalyst-free conditions without organometallic intermediates. The products can be transformed into various difluorinated functional groups.

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。
• Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents
  作者：Carol S. Carman、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00163a022

  日期：1983.7
• Direct condensation of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with thiophenes. A convenient, mild synthesis of aryl(2-thienyl)iodonium tosylates
  作者：Anthony J. Margida、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00193a039

  日期：1984.9