-o-toluene | 73177-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -o-toluene
• 英文别名: [Hydroxy-(2-methylphenyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy-(2-methylphenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73177-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₄S
• 分子量: 406.241
• InChiKey: YUJHURMQPJDKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -o-toluene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 4,4'-diiododiphenyliodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  方便的制备（4-碘苯基）芳基碘鎓盐

  摘要：

  制备分别具有三种不同阴离子的（4-碘苯基）芳碘鎓盐双（4-碘苯基）碘鎓，（4-碘苯基）（4-甲氧基-苯基）碘鎓和（4-碘苯基）（2-噻吩基）碘鎓。使用4-碘-1- [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯。这些是用于亲电子放射性氟化和其他4-碘苯基化反应的合适的前体分子，其产物随后可以用作过渡金属催化的交叉偶联和其他金属有机反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.113
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 -o-toluene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a022

文献信息

• Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2005-872697

  日期：——

  Various [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes were simply and efficiently obtained in high yields from the reaction of iodoarenes and MCPBA in the presence of sulfonic acids in a small amount of chloroform at room temperature, through a one-pot procedure.

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。
• Preparation and structure of phenolic aryliodonium salts
  作者：Akira Yoshimura、Michael T. Shea、Olga Guselnikova、Pavel S. Postnikov、Gregory T. Rohde、Akio Saito、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c8cc06211k

  日期：——

  presence of trifluoromethanesulfonic acid. Structures of several aryliodonium salts with the hydroxy group in the para-position of the phenyl ring were established by single crystal X-ray crystallography. Under basic conditions, 4-hydroxyphenyl(phenyl)iodonium salts form a dimeric hypervalent iodine(III) complex, oxyphenyl(phenyl)iodonium ylidic salt, the solid structure of which was confirmed by X-ray crystallography

  在三氟甲磺酸存在下，通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃与芳基甲硅烷基醚的反应制备苯酚基的芳基碘鎓盐。通过单晶X射线晶体学建立了几种在苯环的对位具有羟基的芳基碘鎓盐的结构。在碱性条件下，4-羟基苯基（苯基）碘鎓盐形成二聚的高价碘（III）配合物，即氧苯基（苯基）碘鎓碘化物盐，其固体结构通过X射线晶体学证实。酚碘鎓盐在与各种阴离子亲核试剂反应中可能是有用的酚转移试剂。
• Rapid microwave-promoted solvent-free synthesis of hypervalent iodine reagents
  作者：Zhongshi Zhou、Xuehan He

  DOI：10.3184/030823409x396427

  日期：2009.1

  Hypervalent hydroxy(sulfonyloxy)iodoarenes, hydroxy(phosphoryloxy)iodoarenes and bis(trifluoroactoxy)iodo-benzene have been synthesised by a fast and convenient solvent-free ligand exchange reaction from the (diacetoxyiodo)arene under microwave irradiation, providing a simple method for the synthesis of these hypervalent iodine reagents in good yield and in a short time.

  在微波辐照下，通过快速便捷的无溶剂配体交换反应，从（二乙酰氧基碘）炔合成了高价羟基（磺酰氧基）碘烯、羟基（磷酰氧基）碘烯和双（三氟内氧）碘苯，为在短时间内高产率合成这些高价碘试剂提供了一种简单的方法。
• Conformational Structure and Energetics of 2-Methylphenyl(2′-methoxyphenyl)iodonium Chloride: Evidence for Solution Clusters
  作者：Yong-Sok Lee、Milan Hodošček、Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.201000607

  日期：2010.9.10

  With the ab initio replica path method we constructed the inversion path between the two enantiomers of 1, thereby revealing two additional pairs of enantiomers that are likely to undergo fast interconversion in solution. Also LC–MS of 1 showed the presence of dimeric and tetrameric anion‐bridged clusters in weak organic solution. This observation is consistent with the energetics of 1, both as monomeric

  二芳基碘盐允许将回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子有效地结合到富电子和缺电子的芳烃中，为正电子发射断层扫描 (PET) 的体内分子成像提供潜在的放射性示踪剂。这个过程 (ArI + Ar'+ 18 F − →Ar 18 F+Ar'I) 在机械上仍然不是很清楚。为了更好地理解这个和类似的反应，了解二芳基碘盐在有机介质中的结构将是有价值的，通常在有机介质中进行反应。在这项努力中，代表性碘盐的 X 射线结构，2-甲基苯基（2'-甲氧基苯基）氯化碘（1)，确定。我们的 X 射线结构分析显示1具有构象M - P二聚体作为晶胞，高价碘作为每个构象异构体的立体中心。使用 ab initio 复制路径方法，我们构建了1的两个对映异构体之间的反转路径，从而揭示了可能在溶液中快速互变的另外两对对映异构体。1 的LC-MS显示在弱有机溶液中存在二聚体和四聚体阴离子桥连簇。这一观察结果与1，在 MeCN
• Fast and High-Yield Microreactor Syntheses of <i>ortho</i>-Substituted [¹⁸F]Fluoroarenes from Reactions of [¹⁸F]Fluoride Ion with Diaryliodonium Salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Shuiyu Lu、Yong-Sok Lee、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jo100361d

  日期：2010.5.21

  2-MeC(6)H(4), 85%) decay-corrected radiochemical yields (RCYs) of a single radioactive product (Ar(18)F). Reaction velocity with respect to Ar group was 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4). Activation energies were in the range 18-28 kcal/mol. Prepared unsymmetrical salts (e.g., 2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-); X = Cl or OTs) also rapidly gave two products (2-RC(6)H(4)(18)F and 2-R'C(6)H(4)(18)F) in

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X