(1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane | 593284-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-dibenzyl-diaminocyclohexane；(1R,2R)-N1,N1-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-2-N,2-N-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 593284-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: SXCIGPQHVCQIFJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane triflate
  参考文献：
  名称：

  使用对苯二氮杂[ c，e ]氮杂有机催化剂的高度对映体选择性羟醛反应

  摘要：

  描述了具有对位二苯并[ c，e ] a庚环的手性伯叔二胺盐的四步合成。结果表明，这种盐的3.5–5 mol％能够促进环己酮与一系列芳香醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在所有情况下，羟醛缩合反应继续进行高非对映选择性的反-aldol产品。还描述了涉及其他环状酮和非环状酮的交叉醇醛缩合反应的结果。所有涉及环状酮的例子都会导致对抗羟醛产物的选择性，而发现非环状酮有利于合成-aldol产品。还讨论了手性伯叔二胺盐在醛醇缩合反应催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.101
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Facile monoprotection of trans-1,2-diaminocyclohexane

  摘要：

  A new method of monoprotection of C-2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexane as the N-phthaloyl, N-tetrachlorophthaloyl or N-1,8-naphthaloyl derivative is presented. The first two derivatives are obtained with high yields and can be readily transformed into other unsymmetrical derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00308-2
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 三氟甲磺酸 、 (1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(2S,10R)-2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-4-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐有机催化剂，用于高度对映选择性的直接抗羟醛和顺曼尼希反应

  摘要：

  只需花费几步即可轻松地从廉价的市售对映纯材料制备新型伯叔叔二胺催化剂。这种有机催化剂可以有效地催化直接的不对称羟醛和曼尼希反应。可以以高达99：1的反/合成比和> 98％ee获得抗醛醇缩合产物，而可以以高达99：1的合成/反比和> 99％ee合成辛-曼尼希产物。 。催化剂 1c 可以有效地大规模使用，同时将抗羟醛和对曼尼希反应的对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0667-x

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Chiral Sensor for Enantiodiscrimination of Varied Acids
  作者：Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Yabai Wang、Shiwei Yang、Huifeng Yue、Ling Song、Hongjun Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00088

  日期：2016.6.3

  A chiral thiophosphoroamide 4 derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane is used as a highly effective chiral sensor for the chiral recognition of varied acids via ion-pairing and hydrogen-bonding interactions using 1H, 19F and 31P NMR.

  衍生自（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷的手性硫代磷酰胺4用作高效的手性传感器，通过使用1 H，19 F和19 H的离子对和氢键相互作用手性识别各种酸31 P NMR。
• Reagents for asymmetric allylation, aldol, and tandem aldol and allylation reactions
  申请人：Leighton L. James

  公开号：US20050288525A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A new class of reagents and method of use of the reagents in the reaction of the reagents with electrophilic compounds. The invention in one embodiment is directed to a method for the formation of an alcohol of the formula (I). The method includes reacting reagent of the formula (II) with an aldehyde of the formula R 10 CHO to form the alcohol. X 3 is one of O and C(R 4 )(R 5 ). Each of X 1 and X 2 is independently O or N—R. Each of C a and C b is independently an achiral center, an (S) chiral center or an (R) chiral center. R a and R b are (i) each independently C 1-10 alkyl, C 6-10 aryl or C 3-9 heteroaryl, or (ii) taken together to form a C 3 -C 4 alkylene chain which together with C a and C b forms a 5-membered or 6-membered aliphatic ring. R c and R d are each independently hydrogen, C 1-10 alkyl, C 6-10 aryl or C 3-9 heteroaryl. R is C 1-10 alkyl, C 6-10 aryl or C 3-9 heteroaryl. Each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 is independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 6-10 aryl, C 3-9 heteroaryl, C 1-10 alkoxy, C 6-10 aryloxy, C 1-10 dialkylamino, C 1-10 alkyl-C 6-10 arylamino, C 1-10 diarylamino, or halogen. R 6 is halogen, hydrogen, C 1-10 alkyl, C 6-10 aryl, C 3-9 heteroaryl, C 1-10 alkoxy, C 6-10 aryloxy, C 1-10 alkyl-C 6-10 arylamino, C 1-10 diarylamino, OSO 2 CF 3 or SR. R 10 may be C 1-10 alkyl, C 6-10 aryl, or C 3-9 heteroaryl.

  一种新的试剂类别及其在与亲电性化合物反应中的使用方法。该发明在一种实施例中涉及一种制备式（I）的醇的方法。该方法包括将式（II）的试剂与式R10CHO的醛反应以形成醇。X3是O和C（R4）（R5）中的一个。X1和X2各自独立地是O或N-R。Ca和Cb各自是一个无手性中心，一个（S）手性中心或一个（R）手性中心。Ra和Rb是（i）各自独立的C1-10烷基，C6-10芳基或C3-9杂环芳基，或（ii）一起形成一个C3-C4烷基链，该链与Ca和Cb一起形成一个5-成员或6-成员脂环。Rc和Rd各自独立地为氢，C1-10烷基，C6-10芳基或C3-9杂环芳基。R为C1-10烷基，C6-10芳基或C3-9杂环芳基。R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为氢，C1-C10烷基，C6-10芳基，C3-9杂环芳基，C1-10烷氧基，C6-10芳氧基，C1-10二烷基氨基，C1-10烷基-C6-10芳基氨基，C1-10二芳基氨基或卤素。R6为卤素，氢，C1-10烷基，C6-10芳基，C3-9杂环芳基，C1-10烷氧基，C6-10芳氧基，C1-10烷基-C6-10芳基氨基，C1-10二芳基氨基，OSO2CF3或SR。R10可以是C1-10烷基，C6-10芳基或C3-9杂环芳基。
• Multidentate AZA ligands able to complex metal ions and the use thereof in diagnostics and therapy
  申请人：Giovenzana Battista Giovanni

  公开号：US20060034773A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of general formula (I): in which: R 1 through R 5 are as defined in the specification FG, which can be the same or different, are carboxy, —PO 3 H 2 or —RP(O)OH groups, wherein R is hydrogen, or an optionally substituted group selected from C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 4 -C 20 cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, a group bearing an acidic moiety, and a group bearing an amino moiety, each of which may be further optionally substituted with functional groups which allow conjugation with a suitable molecule able to interact with physiological systems; and their chelates with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203 Pb, 67 Ga, 68 Ga, 72 As, 111 In, 113 In, 90 Y, 97 Ru, 62 Cu, 64 Cu, 52 Fe, 52m Mn, 140 La, 175 Yb, 153 Sm, 166 Ho, 149 Pm, 177 Lu, 142 Pr, 159 Gd, 212 Bi, 47 Sc, 149 Pm, 67 Cu, 111 Ag, 199 Au, 161 Tb, 51 Cr, 167 Tm, 141 Ce, 168 Yb, 88 Y, 165 Dy, 166 Dy, 97 Ru, 103 Ru, 186 Re, 188 Re, 99m Tc, 211 Bi, 212 Bi, 213 Bi, 214 Bi, 105 Rh, 109 Pd, 117m Sn, 177 Sn and 199 Au, as well as the salts thereof with physiologically compatible bases or acids.

  通式（I）的化合物： 其中，R1至R5如规范中所定义，FG可以相同也可以不同，是羧基，—PO3H2或—RP（O）OH基团，其中R是氢，或是选择自C1-C20烷基，C3-C10环烷基，C4-C20环烷基烷基，芳基，芳基烷基，带有酸性基团或带有氨基团的可选取代基团，每个基团也可以进一步选择带有允许与适当分子共轭的功能基团，以与生理系统相互作用的分子。还包括与具有原子序数在20到31、39、42、43、44、49之间以及57到83之间的金属元素的双价离子和放射性同位素203Pb、67Ga、68Ga、72As、111In、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb、51Cr、167Tm、141Ce、168Yb、88Y、165Dy、166Dy、97Ru、103Ru、186Re、188Re、99mTc、211Bi、212Bi、213Bi、214Bi、105Rh、109Pd、117mSn、177Sn和199Au的螯合物，以及其与生理兼容的酸或碱盐。
• Contrast Agents Endowed with High Relaxivity for Use in Magnetic Resonance Imaging (Mri) Which Contain a Chelating Moiety with Polyhydroxylated Substituents
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20070258905A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a new class of paramagnetic ion-based contrast agents of molecular weight lower than 3.5 kDa that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents and that are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新的顺磁离子基对比剂，其分子量低于3.5 kDa，显示类似于常用的T1通用非血管内对比剂的药代动力学特征，并且具有更高的弛豫度。