5-fluoro-1,2,3-triiodobenzene | 1509937-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1,2,3-triiodobenzene
• 英文别名: 5-Fluoro-1,2,3-triiodobenzene
• CAS: 1509937-21-6
• 化学式: C₆H₂FI₃
• 分子量: 473.794
• InChiKey: LRNCGMBAVPTEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,2,3-triiodobenzene 在 叔丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到1,3-二碘-5-氟苯
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive Iodination/Diazotization/Iodination Strategy

  摘要：

  我们开发了一种温和、简便的 1,2,3-三碘烯烃合成方法。该方法由两个步骤组成，可在多克级规模上进行，产率为中等至极佳。本报告揭示了 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤代烯烃的实用合成方法，该方法范围广泛、操作简单、可扩展、易于加工和纯化。我们还首次报告了 1,2,3-三碘烯烃的区域选择性反金属化反应，以提供正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的构筑基块，实际上很难通过其他方法制造。

  DOI：

  10.1071/ch13324
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,6-二碘苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-fluoro-1,2,3-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386

文献信息

• CuI-Catalyzed Ullmann-Type Coupling of Phenols and Thiophenols with 5-Substituted 1,2,3-Triiodobenzenes: Facile Synthesis of Mammary Carcinoma Inhibitor BTO-956 in One Step
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Reem M. Altamimi、Walid K. Al-Jammal、Khaled Q. Shawakfeh、Mazhar S. Al-Zoubi、Michael J. Ferguson、Ahmad Zarour、Aksam Yassin、Abdulla Al-Ansari

  DOI：10.1055/a-1458-2980

  日期：2021.8

  several functional groups. Using this methodology, mammary carcinoma inhibitor BTO-956 is prepared in only one step with excellent regioselectivity and good isolated yield. This report discloses the first method to prepare 2,3-diiodinated and 2,6-diiodinated diaryl ethers/thioethers in one step that is efficient, regioselective, and general in scope. The products are truly remarkable precursors for

  描述了通过5-取代的1,2,3-三碘代苯与苯酚/硫代苯酚的区域选择性乌尔曼型交叉偶合来简便且前所未有的合成2,3-二碘化或2,6-二碘化的二芳基醚/硫醚衍生物。值得注意的是，偶联反应仅受亲核试剂的类型和1,2,3-三碘芳烃上C5取代基的性质控制，以高区域选择性和良好的分离收率提供内部或末端偶联产物。在1,2,3-三碘芳烃和亲核试剂上均清楚观察到明显的空间和电子效应。从贫电子的1,2,3-三碘芳烃和苯酚或富电子的1,2,3-三碘芳烃和苯酚之间的组合分离出最高的收率。发现优化的条件适合于几个官能团。使用这种方法，只需一步即可制备乳腺癌抑制剂BTO-956，具有出色的区域选择性和良好的分离产率。该报告公开了在有效，区域选择性和一般范围内的一个步骤中制备2，3-二碘代和2，6-二碘代二芳基醚/硫醚的第一种方法。这些产品确实是其他转型的卓越先驱。
• Mild, Efficient, and Highly Regioselective Synthesis of 2,6-Diiodobenzaldehyde Derivatives
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Khaled T. Jaradat、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1055/s-0040-1708004

  日期：2020.6

  via highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzenes is reported. The nature of substituents (R) on the phenyl has a large influence on the reactivity of reaction but not on the regioselectivity. The regioselectivity of the MIE can be controlled by the use of ethyl formate as a formylating agent providing only the internal benzaldehyde derivatives in excellent

  报道了通过 5-取代的 1,2,3-三碘苯的高区域选择性金属碘交换 (MIE) 高效且通用的合成 2,6-二碘苯甲醛。苯基上的取代基 (R) 的性质对反应的反应性有很大影响，但对区域选择性没有影响。MIE 的区域选择性可以通过使用甲酸乙酯作为甲酰化剂来控制，仅提供具有优异位点选择性的内部苯甲醛衍生物。最好的反应性和最高的分离产率是由带有富电子取代基的产品提供的。还证明了目标化合物作为合成中有价值的前体的几种化学转化，以良好的分离产率提供了所需的衍生物。本报告公开了合成 2 的方案，
• Palladium-catalyzed highly regioselective mono and double Sonogashira cross-coupling reactions of 5-substituted-1,2,3-triiodobenzene under ambient conditions
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Mothana K. Al-Omari、Walid K. Al-Jammal、Michael J. Ferguson

  DOI：10.1039/d0ra01569e

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,3-diiodinated diphenylacetylene and iodinated meta-terphenylacetylene derivatives through highly regioselective mono and double Sonogashira cross-coupling reactions of 5-substituted-1,2,3-triiodobenzene is reported. Significantly, the regioselectivity of coupling reactions is exclusively performed at the terminal C–I bonds, the less sterically hindered and the most regioactive

  报道了通过 5-取代的 1,2,3-三碘苯的高区域选择性单和双 Sonogashira 交叉偶联反应有效合成 2,3-二碘化二苯乙炔和碘化间三联苯乙炔衍生物。重要的是，偶联反应的区域选择性仅在末端 C-I 键、空间位阻较小和最具区域活性的位置进行。从贫电子/中性 1,2,3-三碘代芳烃和富电子芳基乙炔衍生物的反应中获得了最高的分离产率。使用 2.0 equiv。芳基乙炔以一锅方式提供碘化间位-三联苯乙炔具有出色的位点选择性和良好的分离收率。发现不同的官能团在优化条件下是合适的。本报告公开了第一种合成迄今为止未知的 2,3-二碘化二苯乙炔和碘化间三联苯乙炔的方法，该方法简便、区域选择性高、范围广泛，并可为其他化学转化产生显着的构件。
• Regioselective synthesis of <i>ortho</i>-iodobiphenylboronic acid derivatives: a superior catalyst for carboxylic acid activation
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1039/c9nj05708k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of ortho-iodobiphenylboronic acids via the highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 2,3-diiodobiphenyls is reported. The site-selectivity is very much controlled by the size of the biphenyl fragment, providing only the terminal arylboronic acid derivatives in excellent site-selectivity. The nature of the substituents (R1 and R2) on the biphenyls is found

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A
• Domino C–C/C–O bond formation: palladium-catalyzed regioselective synthesis of 7-iodobenzo[<i>b</i>]furans using 1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Michael J. Ferguson、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d1ra05730h

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 7-iodobenzo[b]furan derivatives via a highly regioselective tandem α-arylation/intramolecular O-arylation of 5-substituted-1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones is described. Remarkably, the α-arylation coupling reactions initiate exclusively at the least sterically-hindered position of the triiodoarene, which results in a highly chemoselective transformation.

  描述了通过5-取代-1,2,3-三碘苯和苄基酮的高度区域选择性串联 α-芳基化/分子内O-芳基化轻松有效地合成 7-碘苯并[ b ]呋喃衍生物。值得注意的是，α-芳基化偶联反应仅在三碘芳烃空间位阻最少的位置引发，这导致高度化学选择性的转化。在缺电子 1,2,3-三碘芳烃和富电子苄基酮之间的反应中观察到最高产率，但优化的反应条件被发现能够耐受多种不同的官能团。这种由 1,2,3-三碘苯合成 7-碘苯并[ b ]呋喃的史无前例的合成方法具有可扩展性、通用性，并且可以轻松获得用于其他化学转化的有价值的前体。