diethylboron trifluoromethanesulfonate | 78024-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diethylboron trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: diethylboron triflate；diethylboryl triflate；Et2BOTf；diethylboryl trifluoromethanesulfonate；diethyl boron triflate；Trifluoromethanesulfonic acid diethylboryl ester；diethylboranyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 78024-16-5
• 化学式: C₅H₁₀BF₃O₃S
• 分子量: 218.005
• InChiKey: KOSMUFYDLUVLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-[(Z)-1-diethylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 三氟甲磺酸 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethylboron trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的亲核加成/封闭环序列。对映选择性合成3-deoxy-8-oxatropanes。

  摘要：

  [反应：见正文]对新的亲核加成/闭环（NARC）序列的研究导致了立体选择性合成途径发展为3-脱氧-8-氧杂环丁烷。新的序列由顺式或反式羟醛加成组成，采用ω-链烯酰基舒马坦，然后是两步双环结构，包括连续的闭环复分解和分子内的氧化汞作用。

  DOI：

  10.1021/ol036404o
• 作为试剂：
  描述：

  1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl)pent-4-en-1-one 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 5-phenylpent-4-en-1-al 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP2004511577A5

  摘要：

  公开号：

  JP2004511577A5

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。
• Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Furanone Derivatives via an Unusual Enolate Wittig Rearrangement/Alkylative Cyclization Sequence
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol4009188

  日期：2013.6.21

  Treatment of methyl O-(alkynylmethyl) glycolate derivatives with dialkylboron triflates and Hünig’s base leads to the formation of highly substituted 3-hydroxy-2-furanone derivatives. The transformations appear to proceed via an unusual mechanism involving initial 2,3-Wittig rearrangement of a boron ester enolate followed by an alkylative cyclization reaction that leads to incorporation of an alkyl

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。
• The Development of a Convergent and Efficient Enantioselective Synthesis of the Bengamides via a Common Polyol Intermediate
  作者：Robert K. Boeckman, Jr.、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1002/hlca.200290026

  日期：2002.12

  the bengamide family of antitumor agents from a common polyol thioester is described. Consecutive aldol condensations afford the protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the bengamides. A novel chiral-phase-transfer-catalyzed enantioselective alkylation affords the properly functionalized caprolactams required for the synthesis of more-complex members of the bengamide family. Use

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。
• [EN] BRYOSTATIN COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE BRYOSTATINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018067382A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Methods for preparing a variety of bryostatin compounds are provided. The subject methods provide for preparation of bryostatin 1 in multi-gram quantities in a low and unprecedented number of convergent synthetic steps from commercially available materials. The subject methods are scalable with low estimated material costs and can provide enough material to meet clinical needs. Also provided are a variety of bryostatin analog compounds, and prodrug forms thereof, which are synthetically accessible via the subject methods and pharmaceutical compositions including the same.

  提供了制备多种海鞘醇化合物的方法。这些方法可以在低成本和前所未有的少量合成步骤中，从商业可获得的原料中制备出多克量的海鞘醇1。这些方法具有可扩展性，估计材料成本低，并且可以提供足够的材料以满足临床需求。此外，还提供了一系列海鞘醇类似物化合物及其前药形式，通过这些方法可以合成，包括这些化合物的药物组合物。
• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. V. Nelson、E. Vogel、T. R. Taber

  DOI：10.1021/ja00401a031

  日期：1981.6

  carboxylic acid derivatives with dialkylboryl triflates in the presence of a tertiary amine and the subsequent aldol condensations of these boron enolates was conducted. The stereochemistry of the enolates formed from acyclic ketones was found to be dependent on the structure of the ketone, the dialkylboryl triflate, and the tertiary amine. A mechanism for the enolization involving initial coordination of

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控