(±)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride | 2473-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoyl chloride；(+/-)-6-Methoxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-chlorid；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 2473-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: JZTRUBQFFOMPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (±)-(6-methoxy-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-甲基查尔酮TUB091结合微管蛋白的构象模拟物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于α-甲基查尔酮TUB091与微管蛋白的复合物的构象，设计并合成了一系列构象模拟物，其中查尔酮的甲基已与苯环B稠合，形成1,2,3,4 -四氢萘-2-基芳基酮。在合成的化合物中，具有与TUB091相似的取代模式的5-氨基-6-甲氧基衍生物对肿瘤和内皮细胞显示约20 nM的抗增殖活性。微管蛋白结合实验证实其在秋水仙碱位点与微管蛋白结合，Kb为2.4×10 6  M -1导致抑制纯化的微管蛋白的体外组装。此外，基于最近报道的康普他汀A4（CA4）与微管蛋白的复合物，已经对CA4和α-甲基查尔酮与微管蛋白的结合方式进行了比较分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-甲基查尔酮TUB091结合微管蛋白的构象模拟物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于α-甲基查尔酮TUB091与微管蛋白的复合物的构象，设计并合成了一系列构象模拟物，其中查尔酮的甲基已与苯环B稠合，形成1,2,3,4 -四氢萘-2-基芳基酮。在合成的化合物中，具有与TUB091相似的取代模式的5-氨基-6-甲氧基衍生物对肿瘤和内皮细胞显示约20 nM的抗增殖活性。微管蛋白结合实验证实其在秋水仙碱位点与微管蛋白结合，Kb为2.4×10 6  M -1导致抑制纯化的微管蛋白的体外组装。此外，基于最近报道的康普他汀A4（CA4）与微管蛋白的复合物，已经对CA4和α-甲基查尔酮与微管蛋白的结合方式进行了比较分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.019

文献信息

• Kappa opioid receptor ligands
  申请人：Frank Ivy Carroll

  公开号：US20060183743A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到缓解的疾病状态，如海洛因或可卡因成瘾中的使用。
• KAPPA OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：CARROLL Frank Ivy

  公开号：US20110065743A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.

  提供了Kappa阿片受体拮抗剂，可在功能性结合测定中显著改善对Kappa阿片受体的结合，并将这些拮抗剂用于治疗因结合Kappa阿片受体而改善的疾病状态，例如海洛因或可卡因成瘾。
• Chalcones and Chalcone-mimetic Derivatives as Notch Inhibitors in a Model of T-cell Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Deborah Quaglio、Nadezda Zhdanovskaya、Gloria Tobajas、Viviana Cuartas、Silvia Balducci、Michael S. Christodoulou、Giancarlo Fabrizi、Marta Gargantilla、Eva-María Priego、Álvaro Carmona Pestaña、Daniele Passarella、Isabella Screpanti、Bruno Botta、Rocco Palermo、Mattia Mori、Francesca Ghirga、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00608

  日期：2019.4.11

  Based on hit-likeness and chemical diversity, a number of chalcones and chalcone-mimetic compounds were selected as putative Notch inhibitors. The evaluation of the antiproliferative effect combined with the inhibition of Notchl expression in KOPTK1 cell line identified compound 18, featuring a tetrahydronaphthalene-based scaffold, as a new promising Notch-blocking agent.
• Analogues of (3<i>R</i>)-7-Hydroxy-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-1-{[(3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxamide (JDTic). Synthesis and in Vitro and in Vivo Opioid Receptor Antagonist Activity
  作者：Scott P. Runyon、Lawrence E. Brieaddy、S. Wayne Mascarella、James B. Thomas、Hernán A. Navarro、James L. Howard、Gerald T. Pollard、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm1004978

  日期：2010.7.22

  The synthesis of compounds 6, 7a,b, 8a,b, 9a,b, and 10a,b where the amino -NH- group of JDTic (3) was replaced with an aromatic =CH-, CH2, O, S, or SO group was accomplished and used to further characterize the SAR of the compound 3 class of kappa opioid receptor antagonists. All of the compounds showed subnanomolar to low nanomolar K-e values at the kappa opioid receptor. The most potent compound was 7a, where the amino -NH- group of 3 was replaced by a methylene (-CH2-) group. This compound had a K-e = 0.18 nM and was 37- and 248-fold selective for the kappa relative to the mu and delta opioid receptors, respectively. Similar to compound 3, compound 7a antagonized selective kappa agonist U50,488-induced diuresis after sc administration in rats. In contrast to 3, where kappa antagonist activity lasted for three weeks, compound 7a did not show any kappa antagonist activity after one week.
• Norcaradienes from the Intramolecular Cyclopropanation Reactions of Diazomethyl Ketones. Valuable Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Diterpenes
  作者：Jonathan C. Morris

  DOI：10.1055/s-1998-5932

  日期：1998.3