4-phenyl-1,2-dihydrothieno(2,3-d)-pyrimidin-2-one | 21582-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-dihydrothieno(2,3-d)-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one；4-phenyl-1,2-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-one；2-Oxo-1,2-dihydro-4-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidin；Dihydro-1,2 oxo-2 phenyl-4 thieno<2,3-d>pyrimidin；4-Phenyl-1,2-dihydrothieno<2,3-d>-pyrimidin-2-on；4-Phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ol；4-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 21582-50-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: HBJACCZWIWJNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-dihydrothieno(2,3-d)-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-4-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 1, 147-156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. I. Ring Current Effects of the Benzene Ring on the H_αand H_βSignals of the Thiophene Ring in Benzoylthiophene, Thienopyrimidine and Thienodiazepine Derivatives
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.147

  日期：1975.1

  the shielding effect of the benzene ring; a steric repulsion between ortho substituent of the benzene ring and some atoms on another moiety of each molecule. Such a repulsion should bring the benzene ring out of the plane of the thiophene ring. The degree of shielding on Hβ by the benzene ring is found to increase in the order 1<2<3<4. This can be taken to indicate that the amount of steric repulsion

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。
• Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03957783A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel thienopyrimidine derivatives which have excellent pharmacological uricosuric activity are prepared by reacting a thiophene derivative with cyanic acid or a salt thereof, urea or a reactive ester of carbamic acid. If desired, alkylated, halogenated or nitrated thienopyrimidine derivatives are produced by reacting thienopyrimidine derivatives with an alkylating, halogenating or nitrating agent, respectively.

  通过将噻吩衍生物与氰酸或其盐、尿素或碳酸酰基的反应制备出具有出色药理利尿活性的新型噻吩并嘧啶衍生物。如果需要，可以通过将噻吩并嘧啶衍生物与烷基化、卤代化或硝化试剂反应，分别制备出烷基化、卤代化或硝化的噻吩并嘧啶衍生物。
• 1-Substituted-1,2-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-one derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04001412A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  1-Substituted-1,2-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-ones of the formula, ##STR1## wherein R is lower alkyl or cyclopropylmethyl, R.sub.1 is halogen, lower alkyl or nitro, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.3 is hydrogen or halogen, are obtained by treating a trihaloacetamidothiophene derivative with ammonia. These compounds have excellent pharmacological activities such as uricosuric activity.

  该公式化合物为1-取代的1,2-二氢噻吩[2,3-d]-嘧啶-2-酮，其化学式为##STR1## 其中R为较低的烷基或环丙基甲基，R.sub.1为卤素、较低的烷基或硝基，R.sub.2为氢或较低的烷基，R.sub.3为氢或卤素。通过将三卤乙酰胺基噻吩衍生物与氨反应，可以获得这些化合物。这些化合物具有优异的药理活性，如尿酸排泄作用。
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 587 - 591
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 697 - 700
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——