3-(2-vinylphenyl)propionaldehyde | 339177-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-vinylphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2-vinylphenyl)propanal；Benzenepropanal, 2-ethenyl-；3-(2-ethenylphenyl)propanal
• CAS: 339177-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RTPFADXSXZSBAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-vinylphenyl)propionaldehyde 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-vinylphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-aryltetralin-2-ols 和 5-aryltetrahydro-5H-benzo[7] annulen-7-ols 的级联分子内 Prins/Friedel-Crafts 环化

  摘要：

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.104

文献信息

• Preparation of Oxocanes by Electrophilic Cyclizations of Unsaturated Alcohols in the Presence of Bis(collidine)halonium(I) Hexafluorophosphates
  作者：Christelle Mendès、Sylvie Renard、Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200390080

  日期：2003.2

  carbon chain with carbocyclic (phenyl and cyclopropane) and heterocyclic (epoxide and dioxolane) moieties were prepared and their cyclizations in the presence of bis(collidine)iodonium(I) and -bromonium(I) hexafluorophosphates as electrophiles were studied. Oxocanes were obtained in modest to good yields when a rigid cyclic moiety (cyclopropane or phenyl) was present in the chain, while yields of cyclizations

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Allylation of Aldehyde
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tomohiro Sato

  DOI：10.3987/com-08-s(f)19

  日期：——

  The intramolecular asymmetric allylation of aldehydes was catalyzed by a combination of pyrrolidine derivatives and Pd(0) to give 5-exo-cyclized aldehyde with fair ee in good yield.

  醛的分子内不对称烯丙基化由吡咯烷衍生物和 Pd(0) 的组合催化，得到 5-外环化醛，具有良好的 ee，收率良好。
• Olefins Turned Alkylating Agents:  Diastereoselective Intramolecular Zr-Catalyzed Olefin Alkylations
  作者：Richard R. Cesati、Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol017090c

  日期：2002.2.1

  The first examples of intramolecular Zr-catalyzed electrophilic alkylation of aryl olefins are disclosed. Substituted carbo- and heterocycles are prepared efficiently and diastereoselectively.
• Organocatalytic Access to a <i>cis</i>-Cyclopentyl-γ-amino Acid: An Intriguing Model of Selectivity and Formation of a Stable 10/12-Helix from the Corresponding γ/α-Peptide
  作者：Rossana Fanelli、Dénes Berta、Tamás Földes、Edina Rosta、Robert Andrew Atkinson、Hans-Jörg Hofmann、Kenneth Shankland、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/jacs.9b10861

  日期：2020.1.22

  In this study, we have developed a highly enantioselective organocatalytic route to the (1S,2R)-2-(aminomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid monomer precursor, which has a cis-configuration between the C- and N-termini around the cyclopentane core. Kinetic measurements show that the product distribution changes over time due to epimerization of the C1 center. Computations suggest the cis-selectivity is a result of selective C-C bond formation, while subsequent steps appear to influence the selectivity at higher temperature. The resulting gamma-amino acid residue was incorporated into a novel gamma/alpha-peptide, which forms a well-ordered 10/12-helix with alternate H-bond directionality in spite of the smallest value of the zeta-angle yet observed for a helix of this type. This highly defined structure is also a result of the narrow range of potential zeta-angles in our monomer. In contrast, the larger range of potential zeta-values observed for the corresponding trans-system can be fulfilled by several competing helical structures.