4,5-bis(6-bromoveratryl)-veratrol | 25914-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(6-bromoveratryl)-veratrol
• 英文别名: 1-(2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene；1,2-bis-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-4,5-dimethoxy-benzene；1,2-Bis-(2-brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-4,5-dimethoxy-benzol；1,2-Bis[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 25914-50-5
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 596.313
• InChiKey: USUVPRPEAQPWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(6-bromoveratryl)-veratrol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-diveratrylveratrole
  参考文献：
  名称：

  环三偏戊二烯（10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5 H-三苯并[ a，d，g ]环壬烯的化学）。第二部分 溴化

  摘要：

  用溴-乙酸处理环三亚戊二烯（I）得到了三种山高的化合物，即。二溴化合物（III），一溴醇（V）和后者的乙酸盐。

  DOI：

  10.1039/j39700000465
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 三氯化铝 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4,5-bis(6-bromoveratryl)-veratrol
  参考文献：
  名称：

  Oliverio; Casinovi, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 168,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XIV. An aromatic displacement reaction in veratrylic compounds. Attempted nitration and halogenation of cyclotriveratrylene (10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tri-benzo[a,d,g]cyclononene)
  作者：Takeo Sato、Toshio Akima、Kazuo Uno

  DOI：10.1039/p19730000891

  日期：——

  On nitration and halogenation cyclotriveratrylene did not give nuclear substituted derivatives but gave ring cleavage products in which a veratryl group was replaced by an electrophile. The cleavage reaction was shown to occur in a stepwise manner. Under controlled conditions o-dibenzylbenzenes such as (III)—(V), (X)—(XIII), and (XVI) were obtained in high yield and were further cleaved to diphenylmethane

  在硝化和卤化反应中，环三碳杂戊二烯不产生核取代的衍生物，但给出了环裂解产物，其中的藜芦基被亲电试剂取代。裂解反应显示为逐步发生。在受控条件下，以高收率获得邻二苄基苯，如（III）-（V），（X）-（XIII）和（XVI），并进一步裂解为二苯甲烷衍生物[（VI）和（XIV）]和veratrole衍生物[（VII），（VIII）和4,5-二溴戊酰胺]。切割变得容易，因为有（a）中的高电子密度对位到甲氧基组电攻击和藜芦阳离子作为好的离去基团（b）的稳定化。三苯并环壬烯环系统不是内在地负责断裂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bromophenol Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Dayong Shi、Yongchao Cui、Shuju Guo

  DOI：10.1002/ardp.201100373

  日期：2012.6

  5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB) is a bromophenol purified from the marine red alga Rhodomela confervoides and exhibits potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibition (IC50 = 1.7 µmol/L). In an effort to improve the PTP1B inhibitory activity, a series of derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship indicated

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。
• Hara, Hiroshi; Satoh, Hiroya; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 43 - 46
  作者：Hara, Hiroshi、Satoh, Hiroya、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Separation of Racemic and Meso-1,2-Bis(2-[(2-Bromo-4,5-Dimethoxyphenyl)Hydroxymethyl]-4,5-Dimethoxybenzyl]-4,5-Dimethoxybenzenes by Host-Guest Inclusion
  作者：Hiroshi Hara、Hiroshi Nakamura、Shi-Ichi Watanabe、Tomomi Murata、Osamu Hoshino

  DOI：10.1080/10587259608039359

  日期：1996.2

  Diastereoisomers of title compounds were separated by inclusion of solvent and their stereostructures were determined by H-1-NMR measurement using a chiral shift reagent, Eu(tfc)(3).
• Hara Hiroshi, Nakamura Hiroshi, Watanabe Shin-ichi, Hoshino Osamu, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5261-5262
  作者：Hara Hiroshi, Nakamura Hiroshi, Watanabe Shin-ichi, Hoshino Osamu

  DOI：——

  日期：——