5,6-dimethoxy-3-phenylindan-1-one | 4087-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 4087-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LSNAIAZDYNHRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  174 °C(Press: 0.18 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-phenylindan-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5,6-dimethoxy-3-phenyl-1-oxime-indan
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor agonists. I. Synthesis and pharmacological evaluation of 4-aryl-substituted analogues of 6,7-dihydroxy-2-amino tetralin (6,7-ADTN) and related indane compounds

  摘要：

  Derivatives of cis- and trans-4-phenyl-6,7-dihydroxy-2-aminotetraline and trans-1-phenyl-5,6-dihydroxy-2-aminoindane were synthetized as fenoldopam analogues. They showed no affinity for D, and D2 binding sites in rat striatal membranes. Molecular modeling and NMR methods used in structural comparison with fenoldopam are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90086-g
• 作为产物：
  描述：

  β-phenyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indene and indane compounds and their production

  摘要：

  公开号：

  US02798888A1

文献信息

• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。
• A metal-free method for the facile synthesis of indanones <i>via</i> the intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde
  作者：Guoxue He、Jinyu Ma、Jianhui Zhou、Chunpu Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1039/d0gc03572f

  日期：——

  A facile method for the synthesis of indanones was developed under metal- and additive-free conditions, wherein L-proline served as an efficient and environmentally benign catalyst. Compared with previously synthesized indanones, synthesis by the transition-metal-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde provided a more green synthetic pathway to indanone scaffolds with good to

  在无金属和无添加剂的条件下，开发了一种简便的合成茚满酮的方法，其中L-脯氨酸是一种有效且对环境无害的催化剂。与先前合成的茚满酮相比，通过过渡金属催化的2-乙烯基苯甲醛分子内氢酰化进行的合成为茚满酮支架提供了更绿色的合成途径，具有良好或优异的收率。更重要的是，它可用于合成抗AD药物多奈哌齐。
• Di- and tri-heteroatom substituted indenyl metal complexes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06555634B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  Novel metal complexes containing at least two heteroatoms attached to an indenyl or substituted indenyl radical which is bridged by ligand group thereby forming a covalent or coordinate/covalent bond to the metal, the use of such metal complexes in the formation of polymerization catalysts and processes for polymerizing &agr;-olefins using such catalysts.

  含有至少两个杂原子的新型金属配合物，这些杂原子连接到一个茚基或取代茚基基团上，通过配体基团桥接到金属上形成共价或配位/共价键，使用这样的金属配合物制备聚合催化剂，并使用这样的催化剂聚合α-烯烃的过程。
• Ramana, M. M. V.; Kudav, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 339 - 341
  作者：Ramana, M. M. V.、Kudav, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Starkov, S. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1892 - 1898
  作者：Starkov, S. P.

  DOI：——

  日期：——