L-β-cyclohexylalanine N-(2-phenyl-1-ethyl)amide | 143390-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-cyclohexylalanine N-(2-phenyl-1-ethyl)amide
• 英文别名: (L)-β-Cyclohexylalanine-Phenethylamide；L-β-cyclohexylalanine-N-(2-phenylethyl) amide；(2S)-2-amino-3-cyclohexyl-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 143390-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: FMMJSTMWSHEPQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-β-cyclohexylalanine N-(2-phenyl-1-ethyl)amide 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-(2-tritylsulfanyl-acetyl)-pentanoic acid ((S)-2-cyclohexyl-1-phenethylcarbamoyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Malonyl α-mercaptoketones and α-mercaptoalcohols, a new class of matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors is described. Incorporation of a terminal alpha-mercaptoketone or alpha-mercaptoalcohol in the zinc binding domain of a series of inhibitors led to compounds exhibiting low nanomolar activity against collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00185-1

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF COLLAGENASE-1 AND STROMELYSIN-I METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES DE COLLAGENASE-1 ET DE STROMELYSINE-I, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES, N.V.

  公开号：WO1996040204A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed are novel inhibitors of collagenase-1 and stromelysin-I metalloproteases. The disclosed inhibitors are mercaptoketone and mercaptoalcohol compounds which are useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or controlling disease states or conditions which involve tissue breakdown, for example, arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, and tumor invasion and in the promotion of wound healing.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs des métalloprotéases de collagénase-1 et de stromélysine-I. Ces inhibiteurs sont des composés de mercaptocétone et de mercapto-alcool utiles dans des compositions pharmaceutiques et dans des procédés pour traiter ou enrayer des états pathologiques qui impliquent la dégradation des tissus, par exemple l'arthropathie, les troubles dermatologiques, la résorption osseuse, les maladies inflammatoires et l'invasion par des tumeurs, ainsi que pour promouvoir la cicatrisation.

  揭示了一种新型的胶原酶-1和基质金属蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂是巯基酮和巯基醇化合物，可用于制备药物组合物和治疗或控制涉及组织分解的疾病状态或病症的方法，例如关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病和肿瘤侵袭以及促进伤口愈合。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES, N.V.

  公开号：WO1996040738A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed are novel inhibitors of metalloproteases, in particular matrix metalloproteases. The disclosed inhibitors are mercaptoketone and mercaptoalcohol compounds which are useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or controlling disease states or conditions which involve tissue breakdown, for example, arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, and tumor invasion and in the promotion of wound healing.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de métalloprotéases, en particulier de métalloprotéases matricielles. Ces inhibiteurs sont des composés de mercaptocétone et de mercaptoalcool, utiles dans des compositions pharmaceutiques et dans des procédés thérapeutiques ou prophylactiques concernant des maladies ou des états pathologiques impliquant la rupture tissulaire, tels que l'arthropathie, des troubles dermatologiques, la résorption osseuse, des maladies inflammatoires, ainsi que la prolifération de tumeurs, et utiles également pour accélérer la cicatrisation des blessures.

  （中文翻译）本发明涉及新型金属蛋白酶抑制剂，特别是基质金属蛋白酶。所披露的抑制剂是巯基酮和巯基醇化合物，可用于制备药物组合物和治疗或控制涉及组织分解的疾病状态或病情的方法，例如关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭以及促进伤口愈合。
• Peptidyl derivatives
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0489577A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  Compounds of formula (I): are described wherein R represents a -CONHOH, carboxyl (-CO₂H) or esterified carboxyl group; R¹ represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, heteroaralkyl or heteroarylthioalkyl group;R² represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, aralkoxy, or aralkylthio group, or an amino (-NH₂), substituted amino, carboxyl (-CO₂H) or esterified carboxyl group; R³ represents a hydrogen atom or an alkyl group;R⁴ represents a hydrogen atom or an alkyl group; R⁵ represents a group -[Alk]nR⁶ where Alk is an alkyl or alkenyl group optionally interrupted by one or more -O- or -S- atoms or -N(R⁷)- groups [where R⁷ is a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group], n is zero or an integer 1, and R⁶ is an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; X represents an amino (-NH₂), or substituted amino, hydroxyl or substituted hydroxyl group; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are metalloproteinase inhibitors and in particular have a selective gelatinase action, and may be of use in the treatment of cancer to control the development of tumour metastasises.

  式(I)化合物： 其中 R 代表-CONHOH、羧基（-CO₂H）或酯化羧基；R¹ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基、醛基、杂芳基或杂芳基硫代烷基；R² 代表任选取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、芳氧基或芳硫基，或氨基 (-NH₂)、取代氨基、羧基 (-CO₂H) 或酯化羧基；R³ 代表氢原子或烷基；R⁴ 代表氢原子或烷基；R⁵ 代表基团-[Alk]nR⁶，其中 Alk 是可选被一个或多个 -O- 或 -S- 原子或 -N(R⁷)-基团[其中 R⁷ 是氢原子或 C₁₋₆ 烷基]间断的烷基或烯基，n 是零或整数 1，且 R⁶ 是可选被取代的环烷基或环烯基；X 代表氨基 (-NH₂)、或取代的氨基、羟基或取代的羟基；及其盐类、溶液和水合物。 这些化合物是金属蛋白酶抑制剂，尤其具有选择性明胶酶作用，可用于治疗癌症，控制肿瘤转移的发展。
• PEPTIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0605682A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE BICYCLIC-HETEROCYCLIC AMINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0633886A1

  公开（公告）日：1995-01-18