6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol | 1226985-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 6-Bromo-1-methyl-1H-indazol-3(2H)-one；6-bromo-1-methyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 1226985-36-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: PPLRAKUKHIHHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-(((2S)-1,4-dioxan-2-yl)methoxy)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION

  摘要：

  Indazole化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的变构势增强剂/正变构调节剂；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的医药组合物；以及使用该化合物的方法，例如用于治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍或其他疾病状态。

  公开号：

  US20190055225A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用流动反应器的一步一步合成取代的吲唑

  摘要：

  流动化学是医药工业中快速发展的技术，无论是在药物化学领域还是在发展化学领域。流动化学的优点，增加的安全性，改进的可重复性，增强的可扩展性显而易见，我们的目标是利用这一技术，以通过安全且可扩展的途径提供少量可药用的片段，从而实现快速合成。需求量为多克。在这里，我们报告了一种通用且通用的途径，该途径利用流动化学来提供一系列已知的和新颖的吲唑，包括3-氨基和3-羟基类似物。

  DOI：

  10.1021/op100288t
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-4-溴苯甲酸甲酯 、 甲基肼 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 水 、 Brine 、 6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 225 mg (77%) of 6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol as an off-white solid的产率得到6-bromo-1-methyl-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN

  摘要：

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，它们的合成，应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：

  公开号：

  US20160002188A1

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>N</i>-Nitroso-Directed CH Addition to Ethyl 2-Oxoacetate for Cycloaddition/Fragmentation Synthesis of Indazoles
  作者：Jinsen Chen、Pei Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201404506

  日期：2014.10.27

  RhIII‐catalyzed N‐nitroso‐directed CH addition to ethyl 2‐oxoacetate allows subsequent construction of indazoles, a privileged heterocycle scaffold in synthetic chemistry, through the exploitation of reactivity between the directing group and installed group. The formal [2+2] cycloaddition/fragmentation reaction pathway identified herein, a unique reactivity pattern hitherto elusive for the N‐nitroso

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014164749A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，其合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• [EN] INDAZOLE AND AZAINDAZOLE SUBSTITUTED COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS À SUBSTITUANTS INDAZOLE ET AZAINDAZOLE EN TANT QUE POTENTIATEURS ALLOSTÉRIQUES DE MGLUR4, COMPOSITIONS, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2016123629A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  可作为代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的辅助增强剂/正向变构调节剂有用的化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗神经系统和精神疾病或其他与谷氨酸功能障碍相关的疾病状态。
• Compounds and compositions for inhibition of FASN
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10399951B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to compounds and compositions for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes.

  本发明涉及抑制 FASN 的化合物和组合物、其合成、应用和解毒剂。