β-iodo-α-methoxy-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine | 154077-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: β-iodo-α-methoxy-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: Methyl 3-iodo-2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 154077-21-1
• 化学式: C₇H₁₂INO₃
• 分子量: 285.082
• InChiKey: BQGVBAFCOWGABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-iodo-α-methoxy-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到β-iodo-α-methoxy-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1

文献信息

• Electroorganic chemistry. 99. .beta.-Acetoxylation and .beta.-halogenation of N-methoxycarbonyl cyclic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaru Ogaki、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1021/jo00380a011

  日期：1987.2
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; ONOMURA OSAMU; OGAKI MASARU; KANAZAWA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 536-541
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 ONOMURA OSAMU、 OGAKI MASARU、 KANAZAWA+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient route to β-aryl-substituted cyclic enamines as key synthetic intermediates of sceletium and amaryllidaceae alkaloids
  作者：Yoshihiro Matsumura、Jun Terauchi、Takashi Yamamoto、Takashi Konno、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96258-1

  日期：1993.9

  Aryl groups were introduced into the position β to the nitrogen atom of cyclic amines by carrying out the anodic α-methoxylation of cyclic amine derivatives, the elimination of methanol from the oxidized products, the halomethoxylation of the resulting α,β-unsaturated cyclic amine derivatives, the replacement of the α-methoxy group with an aryl group, and the silver ion-promoted migration of the α-aryl

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。