CYC27 | 70625-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CYC27
• 英文别名: 4,5-Bis-(2,3-dibrom-4,5-dihydroxy-benzyl)-brenzcatechin-hexamethylether；1-(2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzyl)-2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzene；2,3-Dibromo-1-[[2-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 70625-31-9
• 化学式: C₂₆H₂₆Br₄O₆
• 分子量: 754.105
• InChiKey: SPPKHGLSOOENFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CYC27 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4,5-Bis-(2,3-dibrom-4,5-dihydroxybenzyl)brenzcatechin
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CYC27
  参考文献：
  名称：

  BDB 的体外和体内抗糖尿病活性，BDB 是来自 Rhodomela confervoides 的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 的选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。

  DOI：

  10.1111/bph.15195

文献信息

• Lundgren,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 105 - 108
  作者：Lundgren,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antidiabetic activity in vitro and in vivo of BDB, a selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B, from <i>Rhodomela confervoides</i>
  作者：Jiao Luo、Meiling Zheng、Bo Jiang、Chao Li、Shuju Guo、Lijun Wang、Xiangqian Li、Rilei Yu、Dayong Shi

  DOI：10.1111/bph.15195

  日期：——

  Protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B (PTP1B) plays a critical role in the regulation of obesity, Type 2 diabetes mellitus and other metabolic diseases. However, drug candidates exhibiting PTP1B selectivity and oral bioavailability are currently lacking. Here, the enzyme inhibitory characteristics and pharmacological benefits of 3‐bromo‐4,5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB)

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bromophenol Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Dayong Shi、Yongchao Cui、Shuju Guo

  DOI：10.1002/ardp.201100373

  日期：2012.6

  5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB) is a bromophenol purified from the marine red alga Rhodomela confervoides and exhibits potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibition (IC50 = 1.7 µmol/L). In an effort to improve the PTP1B inhibitory activity, a series of derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship indicated

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。