N,N'-(3-nitro-benzylidene)-bis-carbamic acid diethyl ester | 303061-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(3-nitro-benzylidene)-bis-carbamic acid diethyl ester
• 英文别名: N,N'-(3-Nitro-benzyliden)-bis-carbamidsaeure-diaethylester；3-Nitro-benzyliden-bis-carbamidsaeureaethylester；3-Nitro-benzylidendiurethan；Diethyl ((3-nitrophenyl)methylene)dicarbamate；ethyl N-[(ethoxycarbonylamino)-(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 303061-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: RQPGYRINEZWSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(3-nitro-benzylidene)-bis-carbamic acid diethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的环缩合反应方便地合成 N1-取代的 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926241
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 N,N'-(3-nitro-benzylidene)-bis-carbamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的环缩合反应方便地合成 N1-取代的 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926241

文献信息

• Glaser; Frisch, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 107,112
  作者：Glaser、Frisch

  DOI：——

  日期：——
• SIROTANOVIC-MALETIC, K.;BAJLON-PASTOR, M.;MARKOVIC, R., GLASN. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 48, N 7, 401-408
  作者：SIROTANOVIC-MALETIC, K.、BAJLON-PASTOR, M.、MARKOVIC, R.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of N1-Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Cyclocondensation of α-Chlorobenzyl Isocyanates with Ethyl <i>N</i>-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Anatoliy Sinitsa

  DOI：10.1055/s-2006-926241

  日期：——

  A new convenient approach to the synthesis of N1-sub-stituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was developed using the regioselective cyclocondensation of α-chlorobenzyl isocyanates with ethyl N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates. A number of Nl-aryl and N1-alkyl substituted Biginelli compounds difficult to obtain by other methods were prepared with high yields.

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。