3-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione | 727401-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 727401-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: ODCQMUOFDAFPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione 在 甲醇 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Metal-Catalyzed Hydroalkylation

  摘要：

  开发了一种高效的金属催化烯烃、二环庚烯和环己二烯与1,3-二羰基化合物的氢烷基化反应。这种新型铋催化的C-H官能团化方法在短时间内可获得对应烷基化戊二酮的良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980363

文献信息

• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Amberlyst-15® in ionic liquid: an efficient and recyclable reagent for the benzylation and hydroalkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.122

  日期：2010.1

  Benzylation and hydroalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using Amberlyst-15 immobilized in ionic liquid [Bmim][PF6] as an efficient reusable reagent was studied. The reagent was compared with other solid acid reagents along with role of the ionic liquid. The effect of various reaction parameters like type of reagent, solvent, substrate molar ratio, reaction time, and temperature were studied. Present

  以固定在离子液体[Bmim] [PF 6 ]中的Amberlyst-15为有效的可重复使用试剂，研究了1,3-二羰基化合物的苯甲酸酯化和加氢烷基化。将该试剂与其他固体酸试剂以及离子液体的作用进行了比较。研究了试剂类型，溶剂，底物摩尔比，反应时间和温度等各种反应参数的影响。由于易于处理试剂，简单的后处理程序，经济和环境友好的方法，因此本方案是有利的。获得的产品具有良好的优良收率，并适用于多种基材。
• The Lewis Acidic Ruthenium-Complex-Catalyzed Addition of β-Diketones to Alcohols and Styrenes Is in Fact Brønsted Acid Catalyzed
  作者：Pei Nian Liu、Zhong Yuan Zhou、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/chem.200700705

  日期：2007.10.15

  toward 1-phenylethanol in the presence of HClO4; it also fails to catalyze the addition of acetylacetone to 1-phenylethanol. On the basis of these observations, it is proposed and confirmed by independent experiments that the catalytic addition of beta-diketones to the secondary alcohols is in fact catalyzed by the Bronsted acid HClO4, which is generated by the reaction of cis-[Ru(6,6'-Cl2bipy)2(H2O)2](ClO4)2

  联吡啶-钌络合物顺式[[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（H2O）2] 2+]的高氯酸盐可有效催化将β-二酮添加到仲醇和苯乙烯中，从而生成α-烷基化的β-二酮。在乙酰丙酮与1-苯乙醇的催化加成反应中，催化后分离出κ2-乙酰丙酮络合物[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（κ2-acac）] ClO4。通过使顺式-[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（H2O）2]（ClO4）2与乙酰丙酮反应，可以轻松合成该配合物。[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（kappa2-acac）] ClO4在HClO4存在下对1-苯基乙醇不反应；它也不能催化将乙酰丙酮加到1-苯基乙醇中。根据这些观察，
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。