1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate sodium salt | 42849-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate sodium salt
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methyl-butane-1-sulfonic acid ; sodium-salt；1-Hydroxy-3-methyl-butan-1-sulfonsaeure; Natrium-Salz；Sodium;1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate；sodium;1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate
• CAS: 42849-44-5
• 化学式: C₅H₁₁O₄S*Na
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ZXCAKPBQYRQPRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate sodium salt 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到5-(3-methylbutylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐促进的2,4-噻唑烷二酮与醛的亚硫酸氢盐加成物的一锅缩合

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.082
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-hydroxy-3-methylbutane-1-sulfonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958

文献信息

• Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis
  作者：Jonas Malmquist、Peter Ström

  DOI：10.1002/jlcr.2958

  日期：2012.8

  Several methods for the preparation of five isotopologues of the CX3CR1 antagonist 1 were developed. Volatile and radioactive 1-chloro- and 1-bromo-ethyl-benzene was handled in [2′-14C] and [3′, 5′-3H] labeling of 1. d-Leucinol ((R)-2-amino-4-methylpentan-1-ol) was labeled as [1-14C] and [4-14C] via a Wittig reaction using Garner's aldehyde and a Strecker amino acid synthesis with d-acylase resolvation, respectively. A [2H10]d-leucinol was used for the stable labeled [M + 10] isotopologue. The products were isolated with 97.6–100% stereo chemical and radiochemical purity as for specific activity 768 GBq/mmol and 1.6–2.0 GBq/mmol, respectively.

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。
• Acetic anhydride-promoted one-pot condensation of 2,4-thiazolidinedione with bisulfite adducts of aldehydes
  作者：Sandeep Mohanty、Amrendra Kumar Roy、Vinay K.P. Kumar、Sandeep G. Reddy、Arun Chandra Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.082

  日期：2014.8

  We describe a simple and efficient one-pot method for condensing bisulfite adducts of aromatic aldehydes directly with 2,4-thiazolidinedione catalyzed by acetic anhydride. The two main highlights of this study are the one-pot condensation of bisulfite adducts with 2,4-thiazolidinedione in non-aqueous media and the use of Design of Experiment to understand and optimize the reaction conditions. This

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。
• An Efficient Synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinones from Aldehyde Bisulfite Adducts using Recyclable Wang Resin Supported Sulfonic Acid Catalyst
  作者：Srinivasa Reddy Kallam、Vinay Kumar K. Pavithran、Vinti S.P. Rao、Chikkanti Jaganmohan、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao Battula、Kommineni Kalyani

  DOI：10.2174/1570178618666210225113723

  日期：2022.6

  :An efficient one pot multicomponent synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-ones has been developed from aldehyde bisulfite adducts, ethyl acetoacetate and urea using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst. This new method provides several advantages over previous synthesis including high product yields, commercially viable, minimal workup operations and sustainable chemical practices

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。