3,4,4'-Trimethoxy-diphenylmethan | 2898-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4'-Trimethoxy-diphenylmethan
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methane；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methan；1,2-Dimethoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 2898-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WIPWPAWTCKXLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-Trimethoxy-diphenylmethan 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3,4,4'-trimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃用水选择性氧化成芳香酮或苯甲醛

  摘要：

  这里报道了一种钯催化的氧化方法，用于将烷基芳烃转化为芳族酮或苯甲醛，水作为唯一的氧供体。这种 C-H 键氧化功能化不需要其他氧化剂和氢受体，H 2是唯一的副产物。通过对18 O-标记水反应的产物进行 MS 分析，确认了引入产物中的氧原子来自水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04154
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4,4'-Trimethoxy-diphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 76,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of methoxybenzyl esters and ethers
  作者：Dongyin Chen、Chang Xu、Jie Deng、Chunhuan Jiang、Xiaoan Wen、Lingyi Kong、Ji Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.064

  日期：2014.3
• Brönsted acid-catalyzed synthesis of diarylmethanes under non-genotoxic conditions
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.033

  日期：2011.4

  Triflic acid and triflimide were found to efficiently catalyze the formation of a wide diversity of diarylmethanes from the non-genotoxic benzylic acetates and electron-rich arenes or heteroarenes. The reaction worked best with acetates capable of generating a stabilized benzylic cationic species. In most cases, the reactions were conveniently run in the absence of solvent under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One‐Step Synthesis of Diphenylmethanes
  作者：Qiyan Wei、Yinggang Luo、Min Zhou、Feiyan Tao、Guoling Zhang

  DOI：10.1081/scc-200050959

  日期：2005.3

  The coupling reaction of substituted toluenes themselves and the cross-coupling reaction of substituted toluene and aromatic in the presence of bromine in anhydrous CCl4 under irradiation lead to diphenylmethanes with moderate to good yields. The methylene moiety in diphenylmethanes comes from the toluene with fewer electron-donating groups, and regioselectivity was observed.