2,5-diphenyl-3-methyl-4-methylenecyclopent-2-enone | 107319-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-methyl-4-methylenecyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-methyl-4-methylene-2,5-diphenylcyclopent-2-enone；3-methyl-4-methylidene-2,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 107319-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: VMYSPSJTLRHCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-methyl-4-methylenecyclopent-2-enone 、 氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)sulfanyl-N-[(5-methyl-3-oxo-2,4-diphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of NS functions to cyclopentadienones

  摘要：

  Cyclopentadienones react with EtO2CN=S=O and related N=S reagents to provide ready syntheses of 1,2,5-thiadiazolidines (8, 12, 17), diaminosulfanes (11, 13), an aminocyclopentenone (10) and the first unoxidised 1,2,3-oxathiazolidine (16), all in a mechanistically rational manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01646-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4-dimethyl-2,5-diphenylcyclopent-2-enone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到2,5-diphenyl-3-methyl-4-methylenecyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过热解7,8-稠合的环-辛基-1,3,5-三烯衍生物对烷基芳基和芳基取代的二氢半牛戊烯进行合成和重排

  摘要：

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。

  DOI：

  10.1039/p29860001651

文献信息

• Barton, John W.; Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 961 - 966
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON J. W.; SHEPHERD M. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 961-966
  作者：BARTON J. W.、 SHEPHERD M. K.

  DOI：——

  日期：——
• GREENFIELD S.; MACKENZIA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1651-1666
  作者：GREENFIELD S.、 MACKENZIA K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearrangement of alkylaryl- and aryl-substituted dihydrosemibullvalenes by thermolysis of 7,8-fused cyclo-octa-1,3,5-triene derivatives
  作者：Simon Greenfield、Kenneth Mackenzie

  DOI：10.1039/p29860001651

  日期：——

  provide useful models for investigation of equilibria between the electrocyclic valence tautomers, the scope and mechanism for thermal cross-cyclisations in, for example, unsymmetrically substituted cyclo-octatrienes, and the thermal vinyl–cyclopropane (1,3-allylic shift) isomerisation and/or H-atom transfer disproportionation of the resulting arylated and alkylaryldihydrosemibullvalenes. The results best

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。
• Cycloadditions of NS functions to cyclopentadienones
  作者：Hadjila Chabane、Otto Meth-Cohn、Charles W. Rees、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01646-0

  日期：2003.8

  Cyclopentadienones react with EtO2CN=S=O and related N=S reagents to provide ready syntheses of 1,2,5-thiadiazolidines (8, 12, 17), diaminosulfanes (11, 13), an aminocyclopentenone (10) and the first unoxidised 1,2,3-oxathiazolidine (16), all in a mechanistically rational manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.