(R)-ethyl-2-hydroxy-3-phenoxypropylcarbamate | 1173884-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl-2-hydroxy-3-phenoxypropylcarbamate
• 英文别名: ethyl [(R)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]carbamate；ethyl N-[(2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]carbamate
• CAS: 1173884-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: OAIKXJJTUVFWGB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 氨基甲酸乙酯 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-ethyl-2-hydroxy-3-phenoxypropylcarbamate 、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  芳氧基/末端环氧化物催化不对称氨解动力学拆分中高效可回收的 CoIII-salen 配合物，用于同时生产 N-保护的 1,2-氨基醇和相应的高光学纯度环氧化物

  摘要：

  已经合成了手性 CoIII-salen 配合物 1-6，它们在 salen 单元的 3,3'-和 5,5'-位置带有不同的取代基，即 H、tBu、吗啉甲基和哌啶甲基。这些配合物在室温下在不同离子液体存在下用作外消旋芳​​氧基/末端环氧化物与各种氨基甲酸酯作为亲核试剂的高对映选择性氨解动力学拆分 (AKR) 的环境友好协议中的催化剂。具有高区域和对映选择性 (ee >99%) 的 N-保护的 1,2-氨基醇的优异产率 (相对于亲核试剂 >99%) 同时形成具有高手性纯度 (ee) 的相应环氧化物直到 > 99 %)，并以离子液体 [bmim]PF6 中的催化剂 1 作为反应介质在约 5 小时内定量产率。该催化剂可在这种离子液体介导的 AKR 工艺中回收（最多六个循环，性能不会降低），并且该工艺比使用传统有机溶剂进行的均相工艺快五倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900032

文献信息

• Asymmetric Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides Using Recyclable Chiral Polymeric Co(III)-Salen Complexes: A Protocol for Total Utilization of Racemic Epoxide in the Synthesis of (<i>R</i>)-Naftopidil and (<i>S</i>)-Propranolol
  作者：Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Arpan K. Shah、Anjan Das、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo4012656

  日期：2013.9.20

  Chiral polymeric Co(III) salen complexes with chiral ((R)/(S)-BINOL, diethyl tartrate) and achiral (piper- azine and trigol) linkers with varying stereogenic centers were synthesized for the first time and used as catalysts for aminolytic kinetic resolution (AKR) of a variety of terminal epoxides and glycidyl ethers to get enantio-pure epoxides (ee, 99%) and N-protected beta-amino alcohols (ee, 99%) with quantitative yield in 16 h at RT under optimized reaction conditions. This protocol was also used for the synthesis of two enantiomerically pure drug molecules (R)-Naftopidil (alpha(1)-blocker) and (S)-Propranolol (beta-blocker) as a key step via AKR of single racemic naphthylglycidyl ether with Boc-protected isoproylamine with 100% epoxide utilization at 1 g level. The catalyst 1 was successfully recycled for a number of times.