2-Benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 124049-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-benzyl-7-methoxy-1-tetralone；2-benzyl-7-methoxytetralone；2-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-Benzyl-3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 124049-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IMQDUTDLZVJDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  426.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-Benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。
• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Iron-Catalyzed Ligand Free α-Alkylation of Methylene Ketones and β-Alkylation of Secondary Alcohols Using Primary Alcohols
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01600

  日期：2019.9.20

  demonstrate a general and broadly applicable catalytic cross coupling of methylene ketones and secondary alcohols with a series of primary alcohols to disubstituted branched ketones. A simple and nonprecious Fe2(CO)9 catalyst enables one-pot oxidations of both primary and secondary alcohols to a range of branched gem-bis(alkyl) ketones. A number of bond activations and formations selectively occurred in

  在本文中，我们证明了亚甲基酮和仲醇与一系列伯醇与二取代的支链酮的通用且广泛适用的催化交叉偶联。一种简单且非贵重的Fe 2（CO）9催化剂可将一元醇和仲醇一锅氧化成一系列支链宝石-双（烷基）酮。在一个罐中选择性地发生许多键的活化和形成，以提供酮产物。偶联反应可以以克为单位进行，并成功地用于合成阿兹海默氏病药物。可以实现甾体激素的烷基化。单一催化剂可以使用两种不同的醇将一锅法双烷基化为双杂芳基酮。使用IR探针，氘标记和动力学实验的初步机理研究确定了使用Fe催化剂参与借氢过程的过程，该反应产生H 2和H 2 O作为副产物。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05059609A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, a method of treatment therewith, and to intermediates useful in the synthesis thereof.

  取代四氢萘、环己烷和相关化合物，通过抑制5-脂氧酶酶和/或阻断白三烯受体，在哺乳动物中可用于预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死及相关疾病状态的药物组合物，以及用于治疗的方法，以及用于合成的中间体。