2-ethyltetralone | 888007-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-ethyltetralone
• 英文别名: 2-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one；2-ethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-dihydro-2-ethylnaphthalen-1(2H)-one；2-ethyl-1-tetralone；2-ethyl-tetralone
• CAS: 888007-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FTXPVDXMMIPDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyltetralone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-苯基-2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1696 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 C₄₀H₃₆Cl₂FeN₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-ethyltetralone
  参考文献：
  名称：

  MCl 2（ampy）（dppf）（M = Ru，Os）：羰基化合物/醇相互转化反应的多任务催化剂

  摘要：

  容易接近配合物[的MC1 2（DPPF）（AMPY）]（M =茹（顺式- 1），锇（反式- 2）; DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁; AMPY = 2-氨基甲基吡啶）在碱（NaO i Pr，KO t Bu）的存在下，是几种涉及羰基化合物和醇类反应的有效催化剂。衍生物1和2使用0.1-0.005 mol％的催化剂在82°C下TOF值高达3.0×10 5 h –1时，使用2-丙醇催化醛和酮选择性转移氢化为醇。。这些化合物（0.1–0.02 mol％）可在30–90°C（5 atm的H 2）下促进EtOH或MeOH / EtOH混合物中醛和酮的氢化，并在130 t BuOH中将醇无接受地脱氢成酮。–145°C（0.4摩尔％）。配合物1和2（0.5 mol％）在70°C下于2-丙醇中催化手性醇的消旋化，在70-120°C（1 mol％）下于t BuOH中催化烯丙基醇向酮的异构化。另外，1和2（0

  DOI：

  10.1021/om201189r

文献信息

• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Barry M. Trost、Gretchen M. Schroeder

  DOI：10.1002/chem.200400666

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of nonstabilized ketone enolates to generate quaternary centers has been achieved in excellent yield and enantioselectivity. Optimized conditions consist of performing the reaction in the presence of two equivalents of LDA as base, one equivalent of trimethytin chloride as a Lewis acid, 1,2-dimethoxyethane as the solvent, and a catalytic amount of a

  钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有极好的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，一当量的1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基氯化钯二聚体3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，在该模型中，空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。
• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers:  Controlled Cross-Coupling for the Synthesis of Quaternary Centers
  作者：Michael D. Clift、Carla N. Taylor、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol702306z

  日期：2007.10.1

  Unsymmetrical silyl bis-enol ethers have been developed as effective substrates for synthesizing quaternary centers from tetralone derivatives through oxidative carbon-carbon bond formation. The derived products are shown to be highly versatile intermediates that may be used to generate diverse structures such as cyclopentenones, 2H-pyrroles, and spirocyclic pyrrolidines.

  非对称的甲硅烷基双烯醇醚已被开发为通过氧化碳-碳键形成从四氢萘酮衍生物合成季中心的有效底物。所显示的产物是高度通用的中间体，可用于产生各种结构，例如环戊烯酮，2H-吡咯和螺环吡咯烷。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

表征谱图