2-乙基-2-羟基-3,4-二氢萘-1-酮 | 78506-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-乙基-2-羟基-3,4-二氢萘-1-酮
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 78506-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RJODYSFGGBOLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-ethyl-tetral-1-ene 在 [Cu(bpy)(BF₄)2(H₂O)2(bpy)]n 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-乙基-2-羟基-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of α-Hydroxy Ketones Using Organic–Inorganic Hybrid Polymer

  摘要：

  发现硅烯醇盐的氧化反应在分子氧的催化作用下，由[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n（bpy = 4,4′-联吡啶）顺利进行，并获得了高产率的相应α-羟基羰基化合物。反应完成后，不溶性的有机-无机杂化聚合物可以通过离心轻松回收，回收的催化剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1590

文献信息

• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds—XXII
  作者：Koji Yamakawa、Tsuyoshi Satoh、Nobuyiki Ohba、Reiji Sakaguchi、Satoshi Takita、Nobuhiko Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92418-4

  日期：1981.1

  tertiary carbon of simple ketones (1, 2 and 6), furanoeremophilane-type ketones (12–19), and tricyclic ketones (20–22) by the use of benzeneseleninic anhydride is described. 10β-Hydroxy compounds were obtained in the case of 12–14 and 20–22. 10α-Hydroxy compounds were obtained in the case of 15 and 16. In the hydroxylation reaction of polycyclic ketones using benzeneseleninic anhydride, the results suggest

  的OH基团的引入到简单酮类（的叔碳1，2和6），furanoeremophilane型酮（12 - 19），和三环酮（20 - 22）通过使用苯亚硒酸酐进行说明。在12 – 14和20 – 22的情况下获得了10β-羟基化合物。在15和16的情况下获得10α-羟基化合物。结果表明，在使用苯硒二酸酐进行多环酮的羟基化反应中，通常以热力学上更稳定的产物为主要产物。
• 気相−液相−液相化学反応を用いた有機合成法
  申请人：国立大学法人静岡大学

  公开号：JP2017019743A

  公开（公告）日：2017-01-26

  【課題】 気相−液相−液相有機合成における改良された方法を提供すること。【解決手段】 互いに室温において非混和性である第１及び第２の液体媒質を含んでなる液体中で原料化合物と試薬としてのガスとの化学反応を行わせることによる有機合成における改良された方法であって，当該ガスをマイクロ・ナノバブルの形で該液体中に導入することを特徴とする，方法。【選択図】なし

  【課題】提供改进的气相-液相-液相有机合成方法。 【解决方法】在包含第一和第二液体介质的液体中，使原料化合物和气体作为试剂进行化学反应，这两种液体在室温下互不混合，改进的有机合成方法是在液体中引入微小或纳米气泡形式的气体。 【选项图】无。
• MASUI, MORIYASU;ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2835-2838
  作者：MASUI, MORIYASU、ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Synthesis of α-Hydroxy Ketones Using Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Hitomi Takasugi、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1590

  日期：2005.12

  Oxidation of silyl enolates was found to be smoothly catalyzed by [Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n (bpy = 4,4′-bipyridine) under molecular oxygen, and provided the corresponding α-hydroxy carbonyl compounds in high yield. The insoluble organic–inorganic hybrid polymer was readily recovered by centrifugation after the completion of reaction, and the recovered catalyst could be reused.

  发现硅烯醇盐的氧化反应在分子氧的催化作用下，由[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n（bpy = 4,4′-联吡啶）顺利进行，并获得了高产率的相应α-羟基羰基化合物。反应完成后，不溶性的有机-无机杂化聚合物可以通过离心轻松回收，回收的催化剂可以重复使用。