N-benzyl-2-(2-phenylacetamido)acetamide | 15440-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-phenylacetamido)acetamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-(2-phenylacetamido)-acetamid；Phenacetinsaeure-benzylamid；N-phenylacetyl-glycine benzylamide；N-Phenylacetyl-glycin-benzylamid；N-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 15440-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VMHMLXNONSBJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-phenylacetamido)acetamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-benzyloxazol-5-yl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Tritylamine作为Ugi反应中的氨替代物，提供了使用Burgess型试剂的史无前例的5-磺酰胺基恶唑的途径

  摘要：

  Burgess型试剂从在Ugi反应中使用三苯甲基胺作为氨替代物合成的多种α-酰基氨基酰胺亚结构开始，使Burgess型试剂能够进行环脱水并提供空前的具有四个多样性点的恶唑支架，包括5位的磺酰胺部分。该合成方法使用了容易获得的起始原料，并在温和的反应条件下顺利进行，对各种官能团具有良好的耐受性，填补了恶唑化合物领域的空白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 在 1,4-二氧六环 、 三溴化磷 作用下， 生成 N-benzyl-2-(2-phenylacetamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new method for preparing D-penicillamine. Reaction of benzylpenicilloic acid .ALPHA.-amides with arylamines.
  作者：TOSHIHISA OGAWA、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1957

  日期：——

  Benzylpenicilloic acid α-amides (1a-d) prepared by aminolysis of benzylpenicillin were treated with arylamines (2, 7, 9 and 13a-f) in the presence of acetic acid to give D-penicillamine (3) in good yield and high purity. The structures pf the by-products formed in these reactions were also determined.

  通过苯氧青霉素的胺解制备的苄基青霉素酸α-酰胺（1a-d），在醋酸存在下用芳香胺（2, 7, 9和13a-f）处理，以良好产率和高度纯度得到了D-青霉胺（3）。同时，还确定了这些反应中形成副产物的结构。
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1374,1381
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of methyl benzylpenillonate
  作者：A. B. A. Jansen、Robert Robinson

  DOI：10.1007/bf00901405

  日期：1967.5
• Preparation of D-Penicillamine. Reaction of Penilloic Acid, Penicilloic Acid a-Amides and Benzylpenicillin with N,N'-Diphenylethylenediamine
  作者：Toshihisa Ogawa、Kazuyuki Tomisawa、Kaoru Sota

  DOI：10.3987/com-88-4651

  日期：——
• Sharma, Rajiv; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2001 - 2008
  作者：Sharma, Rajiv、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——