Boc-D-Pen-OH | 119222-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Pen-OH
• 英文别名: Boc-D-Pen；Boc-D-penicillamine；2S-tert-Butoxycarbonylamino-3-mercapto-3-methyl-butyric acid；N-(t-Butoxycarbonyl)-3-mercapto-D-valine；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid；(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 119222-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: KATRCIRDUXIZQK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Pen-OH 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-(acetoxymethoxycarbonylamino)-3-(acetoxymethoxycarbonylsulfanyl)-3-methyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE AND PENICILLAMINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  [FR] PROMÉDICAMENTS CYSTÉINE, N-ACÉTYLCYSTÉINE ET PÉNICILLAMINE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药的药物组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药及其药物组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经系统、炎症性和自身免疫性疾病，包括对乙酚过量、非酒精性脂肪肝炎、威尔逊氏病、半胱氨酸尿症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、间质性肺病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病的方法。

  公开号：

  WO2018174839A1
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Boc-D-Pen-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE AND PENICILLAMINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  [FR] PROMÉDICAMENTS CYSTÉINE, N-ACÉTYLCYSTÉINE ET PÉNICILLAMINE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药的药物组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药及其药物组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经系统、炎症性和自身免疫性疾病，包括对乙酚过量、非酒精性脂肪肝炎、威尔逊氏病、半胱氨酸尿症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、间质性肺病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病的方法。

  公开号：

  WO2018174839A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US06503897B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents wherein: R3 and R4, taken together with the carbon atoms to which they are respectively attached, form an optionally substituted saturated carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 16 atoms, which may be benz-fused or fused to a second optionally substituted saturated carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 16 atoms; and R1 and R2 are as defined in the specification.

  式（I）的化合物是抗菌剂，其中：R3和R4与它们分别连接的碳原子一起形成一个可选取代的饱和碳环或杂环，含有5至16个原子，可以是苯融合的或与第二个可选取代的饱和碳环或杂环（含有5至16个原子）融合在一起；R1和R2如规范中所定义。
• Opioid Receptor Activity and Analgesic Potency of DPDPE Peptide Analogues Containing a Xylene Bridge
  作者：Azzurra Stefanucci、Ettore Novellino、Sako Mirzaie、Giorgia Macedonio、Stefano Pieretti、Paola Minosi、Edina Szűcs、Anna I. Erdei、Ferenc Zádor、Sándor Benyhe、Adriano Mollica

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00044

  日期：2017.4.13

  d-Pen2,d-Pen5 enkephalin (DPDPE) is one of the most selective synthetic peptide agonists targeting the δ-opioid receptor. Three cyclic analogues of DPDPE containing a xylene bridge in place of disulfide bond have been synthesized and fully characterized as opioid receptors agonists. The in vitro activity was investigated showing a good affinity of 7a-c for μ- and δ-receptors. In vivo biological assays

  d-Pen2，d-Pen5脑啡肽（DPDPE）是靶向δ阿片受体的最具选择性的合成肽激动剂之一。合成了含有二甲苯桥代替二硫键的DPDPE的三个环状类似物，并已完全表征为阿片受体激动剂。研究了体外活性，显示出7a-c对μ和δ受体具有良好的亲和力。体内生物学分析表明，7b是最有效的类似物，能够在脑室内（icv）给药后15至60分钟内维持高水平的镇痛作用，而DPDPE直到45分钟才具有轻微的活性。皮下给药后，化合物7b还可诱导持久镇痛作用，而DPDPE则无活性。
• Thiol addition to t-butyl methyl squarate. Efficient synthesis of novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs
  作者：Tetsuro Shinada、Atsuko Yamasaki、Yu-ichi Kiniwa、Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.037

  日期：2009.7

  Novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs were synthesized via addition and mono-substitution reactions of thiols to t-butyl methyl squarate (BMSQ: 7) in two steps. A glutamate analog prepared from Boc-l-Cys showed a potent binding affinity to KA/AMPA receptors.

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。
• A New Efficient Method for S–CH₂–S Bond Formation and Its Application to a Djenkolic Acid-Containing Cyclic Enkephalin Analog
  作者：Masaaki Ueki、Takayoshi Ikeo、Kumiko Hokari、Keiko Nakamura、Akihiko Saeki、Hiroshi Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.72.829

  日期：1999.4

  An efficient methylene insertion reaction to construct an S–CH2–S bridge between two cysteine residues occurred when the thiol-protecting dimethylphosphinothioyl (Mpt) group of Z–Cys(Mpt)–OMe was removed with tetrabutylammonium fluoride hydrate in CH2Cl2. The thiol-free form gave similar results, albeit the yields were somewhat lower. In both cases, the best yields were obtained using 2 molar amounts of the reagent. Higher amounts of the reagent reduced the yield because of dehydroalanine formation. In the case of penicillamine, the thiol-free form was better in reactivity than the S-Mpt form, which required double the amount of the reagent to give the same yield. The reaction was successfully used in a synthesis of a cyclic enkephalin analog with the S–CH2–S bridge.

  在 CH2Cl2 中用四丁基氟化铵水合物除去 Z-Cys(Mpt)-OMe 的硫醇保护基二甲基膦硫酰（Mpt）基团，可在两个半胱氨酸残基之间高效地发生亚甲基插入反应，构建 S-CH2-S 桥。不含硫醇的形式得到了类似的结果，尽管产率略低。在这两种情况下，使用 2 摩尔量的试剂都能获得最佳产率。由于脱氢丙氨酸的形成，试剂用量越多，产率越低。就青霉胺而言，无硫醇形式比 S-Mpt 形式的反应性更好，后者需要两倍的试剂量才能获得相同的产率。该反应被成功用于合成具有 S-CH2-S 桥的环状脑啡肽类似物。
• CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE, AND PENICILLAMINE RELATED COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170081280A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds, pharmaceutical compositions comprising the cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds, and methods of using cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds and pharmaceutical compositions thereof for treating liver, kidney, lung, neurological, inflammatory, and autoimmune disorders including paracetamol overdose, non-alcoholic steatohepatitis, Wilson's disease, cystinuria, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, interstitial lung disease, asthma, cystic fibrosis, Parkinson's disease, and Huntington's disease.

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物的制药组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物及其制药组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经、炎症和自身免疫性疾病，包括对乙酰氨基酚过量、非酒精性脂肪性肝炎、威尔逊病、囊石症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、间质性肺疾病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病等疾病的方法。