tert-butyl(dimethyl)(phenylseleno)silane | 72726-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl)(phenylseleno)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(phenylselanyl)silane；(phenylseleno)-t-butyldimethylsilane；t-Bu(Me)2SePh；Tert-butyl-dimethyl-phenylselanylsilane
• CAS: 72726-46-6
• 化学式: C₁₂H₂₀SeSi
• 分子量: 271.336
• InChiKey: HBYRSPLCHSENFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 1.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)(phenylseleno)silane 在 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 methyl (1-methyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-epoxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ester-directed alkene functionalization. A potential approach to trichothecene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a019
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilyl phenylselenide 在 sodium 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl(dimethyl)(phenylseleno)silane
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012

文献信息

• A general phosphoric acid-catalyzed desymmetrization of meso-aziridines with silylated selenium nucleophiles
  作者：Matilde Senatore、Alessandra Lattanzi、Stefano Santoro、Claudio Santi、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1039/c1ob05837a

  日期：——

  The first example of meso-aziridine desymmetrization with selenium nucleophiles is reported. The reaction, promoted by VAPOL-hydrogen phosphate using (phenylseleno)trimethylsilane as the nucleophile, proves to be very general and highly enantioselective (84–99% ee).

  首次报道了硒亲核试剂参与的中位氮杂环丙烷去对称化反应。该反应以VAPOL磷酸氢二钠为促进剂，采用（苯硒基）三甲基硅烷作为亲核试剂，其适用范围非常广泛，且具有高度的对映选择性（84-99% 对映体过量）。
• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。
• Synthesis of enantiomerically enriched β-hydroxy selenides by catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with (phenylseleno)silanes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.126

  日期：2008.4

  The first example of the enantioselective ring opening of meso-epoxides by (phenylseleno)silanes using salen(Cr)complexes as catalyst is described. This desymmetrization reaction constitutes a simple and convenient approach to synthetically versatile optically active β-hydroxy selenides.

  的对映选择性开环的第一实施例的内消旋通过使用萨伦（Cr）的络合物作为催化剂进行说明（phenylseleno）硅烷-环氧化物。该去对称化反应构成了合成通用的光学活性β-羟基硒化物的简便方法。