ethyl 4,5-dichloro-2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 19076-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-dichloro-2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbethoxy-4,5-dichloro-2-formylpyrrole
• CAS: 19076-55-2
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 236.054
• InChiKey: HHRDTYNYDRQJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dichloro-2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(4-Chlorobenzoyl)benzyl]-2,3-dichloro-5-methyl-1H-pyrrolo [2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05753664A1

文献信息

• Pyrrolopyridazine nucleosides. The synthesis of certain 1-β-D-ribofuranosyl-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Nabih S. Girgis、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1002/jhet.5570270726

  日期：1990.11

  analog 1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one (9), was obtained upon catalytic dehalogenation of 6. This report represents the first example of the synthesis of nucleosides of pyrrolopyridazines.

  通过适当官能化的吡咯前体的单相钠盐糖基化反应制备吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-ones的核苷。4,5-二氯-2-甲酰基-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的钠盐（4）或其偶氮二甲基衍生物7与1-溴-2,3,5-三-O的糖基化作用苯甲酰基d呋喃核糖在乙腈，得到相应的取代的吡咯核苷乙基4,5-二氯-2-甲酰基-1-（2,3,5-三- ø -苯甲酰-β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ - 3-羧酸吡咯酯（5）和4,5-二氯-2-苯基偶氮甲氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡咯-3-羧酸盐（8）。后者经肼处理后得到环状产物2,3-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-一（6），产量高。催化脱卤6得到未取代的类似物1-β-D-呋喃核糖基1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-one（9）。该报告代表了吡咯并哒嗪核苷合成的第一个实例。
• GIRGIS, NABIH S.;ROBINS, ROLAND K.;COTTAM, HOWARD B., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1989-1991
  作者：GIRGIS, NABIH S.、ROBINS, ROLAND K.、COTTAM, HOWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• US5753664A
  申请人：——

  公开号：US5753664A

  公开（公告）日：1998-05-19
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。