ethyl (quinoline-2-carbonyl)glycinate | 82827-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (quinoline-2-carbonyl)glycinate
• 英文别名: N-(quinoline-2-carbonyl)-glycin-ethyl ester；N-(Chinolin-2-carbonyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-(quinoline-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 82827-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WULHGALQLFCARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (quinoline-2-carbonyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(喹啉-2-羰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺-吡啶衍生物作为新型双靶标（SE，CYP51）抗真菌抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过对角鲨烯环氧合酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）抑制剂药效团特征和双靶活性位点的分析，设计并合成了一系列具有酰胺-吡啶骨架的化合物，以治疗药物增加的发病率抗真菌感染。体外评价表明，这些化合物具有一定程度的抗真菌活性。MIC值在0.125-2μg/ ml范围内的最有效化合物11a，11b具有广谱抗真菌活性，并且对耐药性病原真菌表现出优异的抑制活性。初步的机理研究表明，化合物11b可能通过抑制SE和CYP51的活性而发挥抗真菌作用。值得注意的是，通过质粒结合试验，化合物未显示出遗传毒性。最后，进行了分子对接，ADME / T预测和3D QSAR模型构建的研究。这些结果可以指出进一步优化铅化合物的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (quinoline-2-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  酰胺-吡啶衍生物作为新型双靶标（SE，CYP51）抗真菌抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过对角鲨烯环氧合酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）抑制剂药效团特征和双靶活性位点的分析，设计并合成了一系列具有酰胺-吡啶骨架的化合物，以治疗药物增加的发病率抗真菌感染。体外评价表明，这些化合物具有一定程度的抗真菌活性。MIC值在0.125-2μg/ ml范围内的最有效化合物11a，11b具有广谱抗真菌活性，并且对耐药性病原真菌表现出优异的抑制活性。初步的机理研究表明，化合物11b可能通过抑制SE和CYP51的活性而发挥抗真菌作用。值得注意的是，通过质粒结合试验，化合物未显示出遗传毒性。最后，进行了分子对接，ADME / T预测和3D QSAR模型构建的研究。这些结果可以指出进一步优化铅化合物的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.009

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of New Ethyl Esters of N-Acyl Amino Acids as CNS Agents
  作者：Garima Sathi、Vibha R. Gujrati、Chandishwar Nath、Jagdish C. Agarwal、Krishna P. Bhargava、Kripa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19823150707

  日期：——

  The ethyl esters 1a‐1j and 2a‐2j of N‐acyl amino acids were synthesized by the DCC method. The compounds were screened for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity (in vitro) and various CNS activities (in vivo). Some compounds showed promising MAO inhibitory and anti‐depressant activities. The compounds did not produce acute neurological deficits and have low toxicity.

  N-酰基氨基酸的乙酯1a-1j和2a-2j采用DCC法合成。筛选化合物的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性（体外）和各种 CNS 活性（体内）。一些化合物显示出有希望的 MAO 抑制和抗抑郁活性。这些化合物不会产生急性神经功能缺损并且具有低毒性。
• 酰胺吡啶类衍生物及其用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN109232396B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的酰胺吡啶类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、M、R、Py具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备通式I化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和预防浅层真菌和深层真菌性疾病在药物中的用途。
• Studies with Quinolines. I. Synthesis of Quinaldic Acid and Some of Its Amide Derivatives¹
  作者：JEFFERSON W. DAVIS

  DOI：10.1021/jo01093a016

  日期：1959.11
• Meyer; Graf, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 229, p. 154,156
  作者：Meyer、Graf

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of amide-pyridine derivatives as novel dual-target (SE, CYP51) antifungal inhibitors
  作者：Bin Sun、Yue Dong、Kang Lei、Jian Wang、Liyu Zhao、Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.009

  日期：2019.6

  exhibited excellent inhibitory activity against drug-resistant pathogenic fungi. Preliminary mechanism studies revealed that the compound 11b might play an antifungal role by inhibiting the activity of SE and CYP51. Notably compounds did not show the genotoxicity through plasmid binding assay. Finally, this study of molecular docking, ADME/T prediction and the construction of 3D QSAR model were performed

  通过对角鲨烯环氧合酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）抑制剂药效团特征和双靶活性位点的分析，设计并合成了一系列具有酰胺-吡啶骨架的化合物，以治疗药物增加的发病率抗真菌感染。体外评价表明，这些化合物具有一定程度的抗真菌活性。MIC值在0.125-2μg/ ml范围内的最有效化合物11a，11b具有广谱抗真菌活性，并且对耐药性病原真菌表现出优异的抑制活性。初步的机理研究表明，化合物11b可能通过抑制SE和CYP51的活性而发挥抗真菌作用。值得注意的是，通过质粒结合试验，化合物未显示出遗传毒性。最后，进行了分子对接，ADME / T预测和3D QSAR模型构建的研究。这些结果可以指出进一步优化铅化合物的方向。