1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene | 92669-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: (2,5-dimethoxy-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 92669-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 282.53
• InChiKey: PUCSYIBTZNHBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  278.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene 在 3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 一氯化碘 作用下， 生成 1,4-ditrifluoromethyl-2,5-diiodo-3,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 96.0h， 生成 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Dilithiation of aromatic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a015

文献信息

• 1,4-Bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene: a novel redox shuttle additive for overcharge protection in lithium-ion batteries that doubles as a mechanistic chemical probe
  作者：Jinhua Huang、Ilya A. Shkrob、Peiqi Wang、Lei Cheng、Baofei Pan、Meinan He、Chen Liao、Zhengcheng Zhang、Larry A. Curtiss、Lu Zhang

  DOI：10.1039/c5ta00899a

  日期：——

  A novel redox shuttle additive, 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-dimethoxybenzene, is shown to deliver superb overcharge protection of LiFePO₄ electrode in Li-ion batteries.

  一种新型的氧化还原穿梭剂添加剂，1,4-双(三甲基硅基)-2,5-二甲氧基苯，被证明能够在锂离子电池中为LiFePO₄电极提供出色的过充保护。
• A predicative model for certain directed metalations, IV; The dynamic behavior of the organolithio intermediates formed by metalation of p-dimethoxybenzene (p-DMB)
  作者：D.W. Slocum、G. Hayes、N. Kline

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01765-a

  日期：1995.11

  Significant disproportionation between the mono- and 2,5-bis-metalaled intermediates resulting from metalation of p-DMB has been observed. The best procedure for the generation of each of these intermediates involves use of an “incremental” amount of TMEDA.1

  已经观察到由p-DMB金属化导致的单金属和2，5-双金属化中间体之间的显着歧化。生成每种中间体的最佳方法是使用“增量”量的TMEDA。1个
• Synthesis of the Tetracyclic Carbon Core of Menogaril Utilizing the Benzannulation Reaction of a Fischer Carbene Complex and an Alkyne
  作者：Jing Su、William D. Wulff、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo981481w

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the 2-bromoanthracyclinone 3 containing the tetracyclic core of menogaril is achieved with a strategy that is formulated around the benzannulation reaction of a Fischer carbene complex and an alkyne. This benzannulation requires a 2,5-dimethoxyphenyl carbene complex that bears an additional functional group at the 4-position that is the nascent 2-bromo substituent in 3. The evaluation of 4-bromo- and 4-trimethysilyl-substituted complexes with 1-pentyne revealed that the benzannulation was more efficient with the silyl complex. The synthesis of 3 is achieved with methoxy and acetoxy substituents at the C-9 position, which begins with the methoxy- and benzyloxy-substituted alkynes 14 and 30 that contain the A ring of the menogaril core. The closure of the last ring is accomplished by a Friedel-Crafts reaction on an in situ generated acid chloride. Adjustment of the oxidation states of the B and C rings failed according to procedures that had been developed in model studies. This was accomplished in an unexpected fashion with novel bromination reactions that occurred at a benzylic position with the C-9 methoxyl derivative and alpha to a ketone in the C-9 acetoxy derivative.
• CROWTHER, G. P.;SUNDBERG, R. J.;SARPESHKAR, ASHOK, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4657-4663
  作者：CROWTHER, G. P.、SUNDBERG, R. J.、SARPESHKAR, ASHOK, M.

  DOI：——

  日期：——