N-(carbamoylcarbamoyl)benzamide | 6291-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(carbamoylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: 1-((benzamido)formyl)urea；1-Benzoyl-biuret；Benzoylbiuret；Benzoyl-allophansaeure-amid
• CAS: 6291-91-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: RCZSVBALDZUFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbamoylcarbamoyl)benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-二羟基-6-苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on Triazines. II. Lactim—Lactam Isomerism in Substituted Tetrahydrotriazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01274a038
• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzoyl-N³-cyanoguanidine 在 盐酸 作用下， 生成 N-(carbamoylcarbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of acyl biurets

  摘要：

  公开号：

  US02401599A1

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Metal-mediated reactions towards the synthesis of a novel deaminolysed bisurea, dicarbamolyamine
  作者：Felix Odame、Eric Hosten、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1515/chem-2018-0058

  日期：2018.6.1

  A new selective cobalt acetate tetrahydrate or cerium nitrate hexahydrate mediated cleavage of the C–N bond of a benzoyl isothiocyanate derivative to give (carbamoylamino)methanethioamide is presented. The cleavage of the C–N could not be achieved in the absence of thione. The novel silver-mediated conversion of a thione to the carbonyl was achieved on 1-((benzamido)formyl)urea and replicated on (carbamoylamino)methanethioamide to give the deaminolyzed bisurea (dicarbamolyamine). The compounds were characterized by IR, NMR, microanalysis and GC–MS. The single crystal X–ray diffraction studies of the crystal structures of compoundsI,II,IIIandVis discussed.

  摘要：介绍了一种新的选择性钴醋酸盐四水合物或铈硝酸盐六水合物介导的对苯甲酰异硫氰酸酯衍生物C-N键裂解反应，形成（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺。在没有硫醚的情况下无法实现C-N键的裂解。通过新颖的银介导将硫醚转化为酮的方法成功应用于1-((苯甲酰)甲酰)脲，并在（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺上复制，得到去氨基双脲（二氨基甲酰胺）。通过红外光谱、核磁共振、微量分析和气相色谱-质谱对化合物进行了表征。讨论了化合物I、II、III和V的晶体结构的单晶X射线衍射研究。
• Isothiocyanates. I. Addition of Urea to Aroyl Isothiocyanates and Conversion of the Monoadducts into Monothiobiuret, 4-Thioxo-1,3,5-triazin-2-ones and 1,2,4-Thiadiazol-3-ones
  作者：Mohamed Nabih Basyouni、Abdel-Momen El-Khamry

  DOI：10.1246/bcsj.52.3728

  日期：1979.12

  The hitherto unknown 1-aroyl-2-thiobiurets were synthesized by addition of urea to aroyl isothiocyanates. Treatment of 1-benzoyl-2-thiobiuret with concentrated hydrochloric acid effected hydrolysis to monothiobiuret. On the other hand, treatment of 1-aroyl-2-thiobiurets with alkali gave 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(or 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5-triazin-2-ones. Oxidation of the 1-aroyl-2-thiobiurets with

  迄今为止未知的 1-aroyl-2-thiobiuret 是通过将尿素添加到芳酰基异硫氰酸酯中来合成的。用浓盐酸处理 1-苯甲酰基-2-硫代缩二脲可水解为单硫代缩二脲。另一方面，用碱处理 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(或 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5 -triazin-2-ones。在盐酸存在下用过氧化氢氧化 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 5-aroylamino-2.3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-ones。
• Verfahren zur Herstellung von Phenyldichloro-1,3,5-triazinverbindungen
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0937716A2

  公开（公告）日：1999-08-25

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung einer Aryl-1,3-5-Triazinverbindung der Formel (1). Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aldehydverbindung der Formel (2) mit Biuret, Verbindung der Formel (3) in salzsaurem Medium bzw. mit Methylsulfat umsetzt (1. Reaktionsstufe), die erhaltene Verbindung der Formel (4) zur Verbindung der Formel (5) bzw. (6) oxidiert (2. Reaktionsstufe) und anschliessend zur Verbindung der Formel (1) chloriert (3. Reaktionsstufe) nach folgendem Schema: Im obigen Schema bedeuten R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; Hydroxy oder C1-C5-Alkoxy. Die Verbindungen der Formel (1) finden Verwendung als UV-Absorber oder als Ausgangsprodukt für die Herstellung von UV-Absorbern.

  本发明描述了一种制备式（1）芳基-1,3-5-三嗪化合物的工艺。该工艺的特点是：式（2）的醛化合物与双缩脲，式（3）的化合物在盐酸介质中或与硫酸甲酯反应（第一反应阶段），得到的式（4）的化合物被氧化成式（5）或（6）的化合物（第二反应阶段），然后根据以下方案氯化成式（1）的化合物（第三反应阶段）： 在上述方案中 R1 和 R2 独立地为氢、羟基或 C1-C5 烷氧基。 式（1）化合物可用作紫外线吸收剂或生产紫外线吸收剂的起始产品。
• Dialkylacetyl Biurets
  作者：Arthur J. Hill、William M. Degnan

  DOI：10.1021/ja01863a073

  日期：1940.6