4-methoxy-7-iodo[2.2]paracyclophane | 1235887-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-7-iodo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-Iodo-15-methoxytricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene
• CAS: 1235887-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₇IO
• 分子量: 364.226
• InChiKey: FPFIZPBXXRHOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-iodo[2.2]paracyclophane 、 (pyridin-2-yl)magnesium bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butylphosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应高效模块化合成异构体单和双吡啶基[2.2]对环环烷

  摘要：

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600066
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy[2.2]paracyclophane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到4-methoxy-7-iodo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐的区域特异性还原消除

  摘要：

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。

  DOI：

  10.1002/anie.201000695

文献信息

• Efficient Modular Synthesis of Isomeric Mono- and Bispyridyl[2.2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reactions
  作者：Carolin Braun、Eduard Spuling、Niklas B. Heine、Murat Cakici、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201600066

  日期：2016.5.19

  Pyridyl‐substituted [2.2]paracyclophanes build a multifunctional structural motif that is useful in material chemistry, catalysis and for luminescent structures. Nonetheless, there is still a lack of general methods for the synthesis of these structures tolerating easily accessible bromides as well as different isomeric pyridyl groups. Hence the coupling of functionalized [2.2]paracyclophanes with various substituted

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。
• Regiospecific Reductive Elimination from Diaryliodonium Salts
  作者：Bijia Wang、Joseph W. Graskemper、Linlin Qin、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.201000695

  日期：2010.6.1

  Out‐of‐plane steric bulk furnished by a cyclophane substituent on iodine(III) strongly destabilizes the transition state in the reductive elimination from diaryliodonium salts and leads to regiochemical control (dubbed SECURE), as is demonstrated by computational and experimental studies. This approach should be general for high‐valent main‐group and transition metal ions. X=N3, OAc, PhO, CF3CH2O,

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。