1,5-diiodo-2,4-dimethoxy-benzene | 51560-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diiodo-2,4-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 4,6-diiodo-1,3-dimethoxybenzene；1,5-Diiodo-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 51560-17-9
• 化学式: C₈H₈I₂O₂
• 分子量: 389.959
• InChiKey: BKQPBNONSSCTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diiodo-2,4-dimethoxy-benzene 在 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用扩展的遗传字母表对 DNA 上的小分子或蛋白质进行位点特异性排列

  摘要：

  开发了一类在 d 5SICS与 d MMO2、d DMO或 d NaM之间形成的可复制非天然 DNA 碱基对。为了探索使用这些对来生产位点特异性标记的 DNA，报道了各种带有丙炔基的衍生物的合成，对其聚合酶介导的复制的分析，以及随后通过点击化学对扩增的 DNA 进行位点特异性修饰。 . 使用 d 5SICS支架，丙炔醚接头比其脂肪族类似物更好地适应，但不如之前探索的受保护炔丙基胺接头。还发现使用 d MMO2和 d DMO类似物，dmmO2公司位置对位到糖苷键是最适合于连接体附着和，尽管脂族和醚基的连接体被类似地容纳，乙炔基的核碱基芯直接附接最良好的耐受性。为了证明这些类似物的效用，我们使用了多种类似物将生物素标签定点地连接到扩增的 DNA 上。最后，我们使用 d 5SICS CO –d NaM将一种或两种蛋白质与扩增的 DNA 结合，通过原子力显微镜观察双标记产物。在 PCR 可扩增 DNA

  DOI：

  10.1002/chem.201302496
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到1,5-diiodo-2,4-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  在水中存在碘和过氧化氢的情况下，超声促进芳香族和杂芳香族化合物的快速有效碘化

  摘要：

  摘要 一种快速有效的超声促进的芳香族和杂芳香族化合物碘化方案，在没有任何助溶剂的情况下，在过氧化氢水溶液存在的情况下使用分子碘，制备了多功能的碘化有机分子，在有机合成和药物短反应中具有潜在应用。时间和良好的产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879900
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 在 1,5-diiodo-2,4-dimethoxy-benzene 、 铜 作用下， 生成 2,2',4,4'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stjernstroem,N.E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 553 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Hypervalent Iodine(III)-LiX Combination in Fluoroalcohol Solvent for Aromatic Halogenation of Electron-Rich Arenecarboxylic Acids
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiromi Hamamoto、Sho Hattori、Kaori Takemaru

  DOI：10.1055/s-0030-1260791

  日期：2011.7

  The novel reagent system, PhI(OAc) 2 -LiX combination in fluoroalcohol solvents, was found to be effective for halodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids. The method provided an efficient route to halogenated phenol ether derivatives.

  发现新型试剂系统 PhI(OAc) 2 -LiX 在氟醇溶剂中的组合可有效用于富电子芳烃羧酸的卤代脱羧。该方法为卤化苯酚醚衍生物提供了一条有效途径。
• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• Iodination of Aromatic Ethers by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Masakazu Watanabe、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.795

  日期：1988.5.5

  The reaction of aromatic ethers with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1-) in acetic acid in the presence of zinc chloride at room temperature gave iodo-substituted aromatic ethers in good yields.

  在氯化锌存在下，在室温下，芳香醚与二氯碘酸苄基铵 (1-) 在乙酸中反应，得到碘取代的芳香醚，收率良好。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。