2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl | 51207-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；2,3,4,5,6-pentafluoro-4’-methoxy-1,1’-biphenyl；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 51207-29-5
• 化学式: C₁₃H₇F₅O
• 分子量: 274.19
• InChiKey: XVJYMAJQZQCYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(pentafluorophenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基π堆积的改进可将纳摩尔摩尔浓度提高至亚纳摩尔FimH拮抗剂的水平。

  摘要：

  抗菌素耐药性已成为治疗尿路感染的严重问题。在这种情况下，针对FimH（一种细菌凝集素，能够将大肠杆菌附着到宿主细胞上）的抗粘连方法引起了极大的兴趣。FimH可以在不存在剪切力的情况下采用低/中亲和力状态，而在存在剪切力的情况下可以采用高亲和力状态。直到最近，尽管治疗性拮抗剂应主要结合至低亲和力状态，但大多数情况下仍对高亲和力状态进行了研究。在本交流中，我们证明了联苯α-d-甘露糖苷的氟化作用导致与FimH的酪氨酸门具有完美的π-π堆积相互作用的化合物，从而产生低纳摩尔至亚纳摩尔级的KD值，用于低亲和力和高亲和力状态， 分别。FimH配体和Tyr48的全氟化联苯的面对面排列通过晶体结构以及1 H，15 N-HSQC NMR分析确认。最后，氟化改善了预测口服有效性的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900051
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 {[N=P((CH₂)7-SnBu₂p-MeOC₆H₄)Ph]0.5[N=PMePh]0.5}n 、 [PdBrPf(AsPh₃)2] 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Polyphosphazenes for the Stille reaction: a new type of recyclable stannyl reagent

  摘要：

  含有锡基团的随机和嵌段磷氮烷共聚物已被用作Stille反应中可回收的锡试剂。嵌段共聚物可以在没有显著释放锡的情况下进行回收利用，但其效率在三个循环后下降，这种效果与聚合物的自组装有关。

  DOI：

  10.1039/c5dt02670a

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Synthesis and structural characterization of the first unsymmetrical diarylpalladium complex trans-Pd(C6F5)(2,4,6-C6F3H2)(PEt3)2, derived from transmetallation between 2,4,6-trifluorophenylboronic acid and trans-Pd(C6F5)I(PEt3)2
  作者：Yasushi Nishihara、Hiroyuki Onodera、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/b308741g

  日期：——

  The reactions of 2,4,6-trifluorophenylboronic acid with aryl(iodo)palladium(II) complexes, trans-Pd(C6F5)I(PR3)2 (PR3 = PEt3, PMe2Ph, PMePh2) in the presence of Ag2O afforded trans-Pd(C6F5)(2,4,6-C6F3H2)(PR3)2 which are stabilized by fluorine atoms in the ortho positions.

  2,4,6-三氟苯基硼酸与芳基(碘)钯(II)配合物、反式-Pd(C6F5)I(PR3)2（PR3 = PEt3、PMe2Ph、PMePh2）在Ag2O存在下反应，生成了通过邻位氟原子稳定的反式-Pd(C6F5)(2,4,6-C6F3H2)(PR3)2。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。