1-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1007120-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；1-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1007120-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: FCSWCEWOQVYMON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  340.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜促进的2-氟苯基乙炔衍生物的水合和环化：从炔烃到苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。

  摘要：

  从容易获得的2-氟苯基乙炔衍生物开始，提出了一种有效的铜促进的水合反应及其在苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物的合成中的应用。关键的环合步骤涉及2-氟苯基乙炔衍生物的CF键的水合，然后进行分子内环合，得到苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物。而且，以良好的产率提供了结构上重要的2，2′-双苯并呋喃支架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.305
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱丙酮 Sonogashira 偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01267g

文献信息

• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• Gold-Catalyzed Dimerization of Diarylalkynes: Direct Access to Azulenes
  作者：Vanessa Claus、Michael Schukin、Siegfried Harrer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201805918

  日期：2018.9.24

  We have developed a simple gold‐catalyzed procedure for the synthesis of substituted and modifiable azulenes. The azulenes are formed either by the dimerization of push–pull diarylalkynes bearing a fluorine atom in ortho or para position or by the dimerization of a symmetric electron‐rich diarylalkyne. In the presence of a cationic gold catalyst, the two alkynes can form a highly reactive vinyl cation

  我们已经开发了一种简单的金催化方法，用于合成取代的和可修饰的天青石。天青石是通过在邻位或对位带有氟原子的推挽二芳基炔烃的二聚作用或对称的富电子二芳基炔烃的二聚作用形成的。在阳离子金催化剂的存在下，两个炔烃可以形成高反应性的乙烯基阳离子。然后，通过适当的芳基单元捕集这种高能中间体，可以一步完成，并以理想的原子经济性提供取代的天青烯。
• Simple Access to 2‐Arylbenzo[ <i>b</i> ]tellurophenes
  作者：Edgars Paegle、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.202201367

  日期：2023.2.13

  A simple and cost-effective method for the preparation of benzo[b]tellurophenes has been developed: overnight heating of o-haloarylalkynes with Te-NaOH-DMSO triad without the need for dry and inert atmosphere provides the corresponding benzo[b]tellurophenes.

  已开发出一种制备苯并 [ b ] 碲吩的简单且经济高效的方法：在不需要干燥和惰性气氛的情况下，用 Te-NaOH-DMSO 三元组对邻卤代芳基炔进行过夜加热，可提供相应的苯并 [ b ]碲吩。
• Cu/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Halides
  作者：Ying Chen、Sailuo Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02882

  日期：2023.3.3

  6-Dimethylphenyl)-N2-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (DMPPO) was revealed to be a more effective ligand for copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides with 1-alkynes than previously reported ones. Only 3 mol % CuCl and DMPPO are required to make the coupling complete at 100 °C (for bromides) and 80 °C (for iodides). Both (hetero)aryl and alkyl substituted 1-alkynes worked well under these conditions

  N 1 -(2,6-二甲基苯基)- N 2 -(吡啶-2-基甲基)草酰胺 (DMPPO) 被发现是铜催化的（杂）芳基卤化物与 1-炔烃偶联反应的更有效配体以前报道过的。仅需 3 mol% CuCl 和 DMPPO 即可在 100 °C（溴化物）和 80 °C（碘化物）下完成偶联。（杂）芳基和烷基取代的 1-炔烃在这些条件下都表现良好，导致内部炔烃的形成具有很大的多样性。