2,5-difluoro-4'-methoxybiphenyl | 66175-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2,5-difluoro-4’-methoxybiphenyl；1,4-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 66175-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: SYUZSKDWEMEQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2,5-difluoro-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化芳烃与芳基卤化物的直接C–H芳基化

  摘要：

  发现了一种有效的钯催化未活化芳烃的直接CH芳基化反应。该方法使用芳基卤化物作为与芳烃的直接偶联伴侣，而无需使用任何外部配体。这种催化作用以一种用户友好的方式为制备对称和不对称联芳烃开辟了新的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.046

文献信息

• Desulfinative palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl bromides under air
  作者：Qingling Liu、Bo Yang

  DOI：10.1002/aoc.5140

  日期：2019.10

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides and aryl bromides for the selective synthesis of unsymmetrical biaryls has been developed. This methodology has the advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provide rapid access to biaryls derivatives. In this protocol, abundant and stable

  已经开发出一种高效，温和的钯催化的芳基磺酰肼与芳基溴化物的交叉偶联，用于不对称联芳基的选择性合成。该方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和广泛的底物，可快速获得联芳基衍生物。在该方案中，丰富而稳定的芳基溴化物通过芳基磺酰肼通过原位释放氮和二氧化硫而生成的芳基偶联反应，充当芳基来源。这种转化不需要外部氧化剂或酸。
• Pd-Catalyzed intermolecular C–H bond arylation reactions: effect of bulkiness of carboxylate ligands
  作者：Yutaka Tanji、Ryo Hamaguchi、Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1039/d0cc01129k

  日期：——

  A bulky carboxylic acid bearing one 1-adamantylmethyl and two methyl substituents at the α-position is demonstrated to work as an efficient carboxylate ligand source in Pd-catalyzed intermolecular C(sp²)–H bond arylation reactions.

  一个体积庞大的羧酸，在α位上带有一个1-金刚烷甲基和两个甲基取代基，被证明可以作为Pd催化的分子间C(sp2)-H键芳基化反应中高效的羧酸配体来源。
• An efficient organocatalytic method for constructing biaryls through aromatic C–H activation
  作者：Chang-Liang Sun、Hu Li、Da-Gang Yu、Miao Yu、Xiao Zhou、Xing-Yu Lu、Kun Huang、Shu-Fang Zheng、Bi-Jie Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1038/nchem.862

  日期：2010.12

  The direct functionalization of C–H bonds has drawn the attention of chemists for almost a century. C–H activation has mainly been achieved through four metal-mediated pathways: oxidative addition, electrophilic substitution, σ-bond metathesis and metal-associated carbene/nitrene/oxo insertion. However, the identification of methods that do not require transition-metal catalysts is important because

  近一个世纪以来，C-H键的直接官能化引起了化学家的关注。C-H 活化主要通过四种金属介导的途径实现：氧化加成、亲电取代、σ-键复分解和金属相关的卡宾/氮烯/氧代插入。然而，确定不需要过渡金属催化剂的方法很重要，因为涉及这种催化剂的方法通常很昂贵。另一个优点是可以避免从产品中去除金属杂质的要求，这是药物化合物合成中的一个重要问题。在这里，我们描述了芳基碘化物/溴化物与芳烃的 C-H 键之间的交叉偶联的鉴定，该交叉偶联仅由 1,10-菲咯啉作为催化剂在 KO t- Bu 作为碱存在下介导. 这种明显不含过​​渡金属的工艺提供了一种实现直接 C-H 功能化的新策略。
• A macrocyclic aromatic pyridone pentamer as a highly efficient organocatalyst for the direct arylations of unactivated arenes
  作者：Huaiqing Zhao、Jie Shen、Juanjuan Guo、Ruijuan Ye、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1039/c3cc00019b

  日期：——

  A macrocyclic aromatic pyridone pentamer was shown to catalyze highly efficient transition-metal-free arylations of unactivated aromatic C-H bonds with aryl iodides and bromides in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾存在下，大环芳族吡啶酮五聚体可催化未活化的芳族CH键与芳基碘化物和溴化物的高效无过渡金属芳基化反应。
• A Foldamer-Based Organocatalyst for Direct Arylations of Unactivated Arenes
  作者：Huaiqing Zhao、Jie Shen、Changliang Ren、Wei Zeng、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00921

  日期：2017.4.21

  electron-rich O atoms for potassium binding, can serve as a highly efficient organocatalyst for catalyzing transition-metal-free arylations of unactivated aromatic C–H bonds with aryl halides in the presence of t-BuOK. A wide range of aryl iodides could be cross-coupled with unactivated arenes in moderate to excellent yields. The experiments using radical-scavenging reagents confirm the participation of radicals

  结果表明，一个简单但折叠良好的吡啶酮二聚体，具有两个会聚排列的富电子的O原子用于钾结合，可作为高效有机催化剂，用于催化未活化的芳族C–H键与芳基的无过渡金属的芳基化反应t- BuOK存在下的卤化物。大量的芳基碘化物可以与未活化的芳烃交叉偶联，产率中等至优异。使用自由基清除剂的实验证实了自由基参与这种催化转化。