4-chlorophenyl 4-methoxyphenyl selenide | 110054-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-methoxyphenyl selenide
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)selane；4-chlorophenyl 4-methoxylphenyl selenide；1-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)selanylbenzene
• CAS: 110054-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOSe
• 分子量: 297.643
• InChiKey: ZDZVKBUOFPBZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 水 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chlorophenyl 4-methoxyphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides (Te/Se/S) from Boronic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Sumbal Saba、Giancarlo Botteselle、Marcelo Godoi、Tiago Frizon、Fábio Galetto、Jamal Rafique、Antonio Braga

  DOI：10.3390/molecules22081367

  日期：——

  The efficient and mild copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diorganyl chalcogenides under ligand- and solvent-free conditions is described. The cross-coupling reaction was performed using aryl boric acids and 0.5 equiv. of diorganyl dichalcogenides (Te/Se/S) in the presence of 3 mol % of CuI and 3 equiv. of DMSO, under microwave irradiation. This new protocol allowed the preparation of several

  描述了在无配体和无溶剂条件下有效和温和的铜催化合成不对称二有机基硫属元素化物。使用芳基硼酸和 0.5 当量进行交叉偶联反应。在 3 mol % CuI 和 3 equiv. 存在下二有机基二硫属化物 (Te/Se/S) DMSO，在微波辐射下。这种新方案允许以良好到极好的收率制备几种不对称的二有机基硫属元素化物。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Carbon-Selenium (or Tellurium) Coupling of Arylboronic Acids with Diselenides and Ditellurides
  作者：Min Wang、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900095

  日期：2009.7

  Carbon‐selenium and carbon‐tellurium cross‐couplings of arylboronic acids with diselenides and ditellurides have been catalyzed by iron(0), iron(II) chloride or iron(III) chloride without any ligand and additive in the air. The method yields the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is simple, convenient

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。
• Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides under Greener Conditions: Use of an Iodine/DMSO System, Solvent- and Metal-Free Approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/adsc.201500024

  日期：2015.5.4

  Herein, we report a greener iodine‐catalyzed protocol to access different types of unsymmetrical diorganyl chalcogenides. This new approach works in the absence of solvent and metal. The desired products were obtained in good to excellent yields using one equivalent of arylboronic acids, half an equivalent of various diorganyl dichalcogenides, iodine (10 mol%) as a catalyst and 2 equivalents of dimethyl

  本文中，我们报告了一种绿色的碘催化方案，可用于访问不同类型的不对称二有机基硫属元素化物。这种新方法可以在没有溶剂和金属的情况下使用。使用一当量的芳基硼酸，一半当量的各种二有机基二卤代二硫化物，碘（10摩尔％）作为催化剂和2当量的二甲基亚砜（DMSO；作为氧化剂），以良好的产率获得所需的产物。在微波照射下10分钟的时间。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。