ethyl (4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphinate | 1610886-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1610886-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₇O₃P
• 分子量: 276.272
• InChiKey: ZZIVSBOXWAUCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 ethyl Phenylphosphinate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  无需直接添加 P-配体的微波辅助 P-C 偶联反应

  摘要：

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.2011884

文献信息

• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling reactions of aryl iodides with H-phosphinates
  作者：Atsushi Kinbara、Momoko Ito、Tohru Abe、Takehiro Yamagishi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.073

  日期：2015.10

  Synthesis of aryl phosphinates was achieved through cross-coupling reactions of aryl iodides with H-phosphinates catalyzed by nickel under mild conditions. The method was applicable to various aryl iodides and H-phosphinates having defined stereochemistry at the phosphorus atom.

  芳基次膦酸酯的合成是通过芳基碘化物与镍催化的H-次膦酸酯在温和条件下的交叉偶联反应而实现的。该方法适用于在磷原子上具有确定的立体化学的各种芳基碘化物和H-次膦酸酯。
• A dual catalytic strategy for carbon–phosphorus cross-coupling via gold and photoredox catalysis
  作者：Ying He、Hongmiao Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c4sc03092c

  日期：——

  A new method for the P-arylation of aryldiazonium salts with H-phosphonates via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对芳基重氮盐与H-膦酸酯进行P-芳基化的新方法。
• A Copper-Catalyzed Variant of the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Jorge Ballester、Jérémie Gatignol、Guntram Schmidt、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/cctc.201301029

  日期：2014.6

  As part of our studies on copper‐catalyzed arylation of nucleophiles, we report on Michaelis–Arbuzov reactions with a novel catalytic system, featuring a copper(I) salt as precatalyst without any additional ligand. This procedure is an interesting alternative to the use of expensive and toxic transition metals (nickel, palladium) traditionally used as catalysts in Michaelis–Arbuzov reactions. Our approach

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。
• 一种化工中间体有机膦及其衍生物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114213457B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开一种化工中间体有机膦及其衍生物的制备方法。以噻蒽锍盐或二芳基锍盐Ⅰ作为亲电试剂，以次膦酸酯Ⅱ(R1P(＝O)HOR2)为膦源试剂，同时加入配体、金属催化剂、碱、溶剂至反应容器，在一定温度下进行C‑P交叉偶联反应，生成化工中间体有机膦及其衍生物Ⅲ。锍盐的代谢副产物可回收重复利用，从而有效弥补上述背景中所述偶联试剂制备的选择性不高，反应过程中产生的副产物多，环境污染严重等缺点。