dimethyl 1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methylphosphonate | 183240-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl α-hydroxy-4-fluorobenzylphosphonate；(+/-)-dimethyl hydroxy(4-fluorophenyl)methylphosphonate；dimethyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate；Dimethyl [(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate；dimethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 183240-18-8
• 化学式: C₉H₁₂FO₄P
• 分子量: 234.164
• InChiKey: KBGSFLPVYJDWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methylphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 反应 1.25h， 以93%的产率得到4-Fluorobenzyl Dimethyl Phosphate
  参考文献：
  名称：

  以α-羟基膦酸酯为原料合成有机磷酸酯

  摘要：

  摘要 α-羟基膦酸酯在相转移催化条件下通过磷酸-布鲁克重排成功转化为相应的磷酸盐。在测试的几种可能的催化剂中，发现 K2CO3、Cs2CO3 以及改性摩洛哥磷酸盐是合适的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1547722
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯甲酰基)膦酸二甲酯 在 三乙基铝 、 水 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与有机铝试剂的反应：合成仲和叔α-羟基膦酸酯的新方法

  摘要：

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.036

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of O,O-dialkyl phenoxyacetoxyalkylphosphonates containing fluorine
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.013

  日期：2006.2

  A series of substituted phenoxyacetoxyalkylphosphonates bearing fluorine were designed and synthesized. All the new compounds were identified by elemental analysis, IR, 1H NMR and MS and were tested for herbicidal activity in greenhouse at a rate of 1.5 kg/ha. The results of preliminary bioassay showed that fluorine moiety introduced to the core structure could help to improve the herbicidal activity

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel Dialkoxyphosphoryl Aryl Methyl 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yloxy) Benzoate Derivatives
  作者：Chuanfei Jin、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2010.511512

  日期：2011.7.1

  series of dialkoxyphosphoryl aryl methyl 2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yloxy) benzoate derivatives was designed and synthesized. All new compounds were identified by elemental analysis, infrared (IR), 1H-NMR, and mass spectrometry (MS). Their herbicidal activity against a set of weed species was examined. Some of the compounds showed potential herbicidal activity, which provided some indications for further

  摘要 设计并合成了一系列二烷氧基磷酰基芳基甲基2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸酯衍生物。所有新化合物均通过元素分析、红外 (IR)、1H-NMR 和质谱 (MS) 鉴定。检测了它们对一组杂草的除草活性。一些化合物显示出潜在的除草活性，这为进一步研究结构修饰提供了一些指示。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Hydrophosphonylation of aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes
  作者：Ivânia R. Cabrita、Pedro R. Florindo、Paulo J. Costa、M. Conceição Oliveira、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.001

  日期：2018.5

  This work reports the first method for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes. The best results were obtained using the system HP(O)(OEt)2/[RuClCp(PPh3)2] (5 mol%), affording the α-hydroxyphosphonates in good to excellent yields with high chemoselectivity. The catalyst [RuClCp(PPh3)2] can be used for at least 12 catalytic cycles with

  这项工作报告了由环戊二烯基钌（II）络合物催化的醛合成α-羟基膦酸酯的第一种方法。使用系统HP（O）（OEt）2 / [RuClCp（PPh 3）2 ]（5 mol％）可获得最佳结果，从而以良好的化学选择性提供了高至优异产率的α-羟基膦酸酯。催化剂[RuClCp（PPh 3）2 ]可以以优异的活性用于至少12个催化循环，并且反应在无溶剂条件下进行。进行DFT计算以合理化机理，显示与H-膦酸酯互变异构体HP（O）（OR）2相关的屏障高得离谱。这使我们建议将催化剂促进朝亚磷酸酯，P的互变异构（OH）（OR）2，经由P-原子协调，其占所观察到的反应性。
• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydrophosphonylation of Aldehydes
  作者：Lin He、Zhi-Hua Cai、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0030-1260045

  日期：2011.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed Pudovik-type reaction of dimethyl trimethylsilyl phosphite and aldehydes for the construction of carbon-phosphorus bonds have been developed, providing α-hydroxyphosphonates in moderate to excellent yield. N-heterocyclic carbene - Pudovik-type reaction - α-hydroxyphosphonates - aldehydes - C-P bond

  已开发出N-杂环卡宾催化的亚甲基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯与醛的Pudovik型反应，以构建碳-磷键，从而以中等至优异的产率提供α-羟基膦酸酯。 N-杂环卡宾-Pudovik型反应-α-羟基膦酸酯-醛-CP键