2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-nitropyridine | 200930-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)thio]-3-nitropyridine；2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3-nitropyridine
• CAS: 200930-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: ZGFHFMFBFVSLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-nitropyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-amino-2-((4-methoxyphenyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-吡啶硫醇 、 4-碘苯甲醚 在 Bi₄Cl₁₆^(4-)*2C₉₀H₈₀N₄Se₂⁽²⁺⁾ 、 L-脯氨酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有二硒化物抗衡阳离子的阴离子氯化铋（III）簇：在CS交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  第一个具有反应性p嵌段阳离子（rPBC）类型的[（Bi 4 Cl 16）4- {（LSeSeL）2+ } 2 ]的弱配位阴离子（WCA），L = 1,3-双（2-苯甲酰基-据报道有4,6-二甲基苯基）-1H-咪唑-2（3H）。四核阴离子铋（III）团簇显示出一种新型的梯形结构，具有两种不同类型的Bi（III）配位模式。在固态结构中，四核铋（III）团簇通过氢键相互作用被两个二硒化物阳离子夹在中间。此外，该离子对已经在优化的反应条件下有效地用作CS交叉偶联反应中的催化剂。该离子对描述了具有不同硫醇和芳基卤化物的多种底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.01.017

文献信息

• Highly active mesoionic chalcogenone zinc(<scp>ii</scp>) derivatives for C–S cross-coupling reactions
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj04440j

  日期：——

  of the first zinc(II) mesoionic chalcogenone complexes were isolated. Three mono nuclear zinc(II) chalcogenone complexes, [(L1)Zn(Cl)2(HOMe)] (1), [(L2)Zn(Cl)2(HOMe)] (3) and [(L2)Zn(Br)2(HOMe)] (4), and two dinuclear zinc complexes, [(L1)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (2) and [(L3)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (5), containing mesoionic thione and selone ligands were synthesized and characterised. These new complexes 1–5 represent

  第一个中离子较重的硫族元素酮，L 1 -L 3 [ L 1 = 1-（2-间苯二甲酰基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硒酮；L 2＝ 1-（2-均三甲苯基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硫酮；分离并表征L 3＝ 1-（苄基）-2-3（甲基）-4-苯基三唑啉-5-硒]。密度泛函理论用于深入了解中离子硫属元素酮的σ供体和π接受性质。使用这些新的配体，分离了一系列的第一个锌（II）介电硫属元素酮配合物。三种单核锌（II）硫属酮配合物，[（L 1）Zn（Cl）2（HOMe）]（1），[（L 2）Zn（Cl）2（HOMe）]（3）和[（L 2）Zn（Br）2（HOMe）]（4）和两个双核锌配合物， [（大号1）的Zn（BR）（μ 2 -Br）] 2（2）和[（大号3）锌（BR）（μ 2 -Br）] 2（5），含介离子硫酮和selone配体合成和表征。这些新复合物1-5代表第一个在结构上表征的介离
• Homoleptic and heteroleptic Zn(<scp>ii</scp>) selone catalysts for thioetherification of aryl halides without scrubbing oxygen
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj05818d

  日期：——

  Tetra-coordinated zinc imidazoline selone complexes were synthesized and utilized as potential catalysts in the thioetherification of aryl halides without scrubbing oxygen.

  四配位锌咪唑咪唑硒酮配合物被合成并用作潜在催化剂，用于芳基卤化物的硫醚化反应，无需除氧。
• Hamed, Ezzat A.; El-Bardan, Ali A.; Saad, Esmat F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2415 - 2421
  作者：Hamed, Ezzat A.、El-Bardan, Ali A.、Saad, Esmat F.、Gohar, Gamal A.、Hassan, Ghada M.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic Bismuth(III) chloride cluster with diselenide countercations: Application in C-S cross coupling reactions
  作者：Prabusankar Ganesan、Adinarayana Mannem、Nirmala Muthukumaran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.017

  日期：2019.3

  bismuth(III) cluster is sandwiched by two diselenide cations through hydrogen bonding interactions. Besides, this ion pair has been efficaciously employed as catalyst in C-S cross-coupling reactions under optimized reaction condition. This ion pair depicted a wide range of substrate scope with different thiols and aryl halides.

  第一个具有反应性p嵌段阳离子（rPBC）类型的[（Bi 4 Cl 16）4- （LSeSeL）2+ } 2 ]的弱配位阴离子（WCA），L = 1,3-双（2-苯甲酰基-据报道有4,6-二甲基苯基）-1H-咪唑-2（3H）。四核阴离子铋（III）团簇显示出一种新型的梯形结构，具有两种不同类型的Bi（III）配位模式。在固态结构中，四核铋（III）团簇通过氢键相互作用被两个二硒化物阳离子夹在中间。此外，该离子对已经在优化的反应条件下有效地用作CS交叉偶联反应中的催化剂。该离子对描述了具有不同硫醇和芳基卤化物的多种底物范围。
• Discovery of Novel Tricyclic Thiazepine Derivatives as Anti-Drug-Resistant Cancer Agents by Combining Diversity-Oriented Synthesis and Converging Screening Approach
  作者：Jinbao Xiang、Zhuoqi Zhang、Yan Mu、Xianxiu Xu、Sigen Guo、Yongjin Liu、Daniel P. Russo、Hao Zhu、Bing Yan、Xu Bai

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00010

  日期：2016.5.9

  An efficient discovery strategy by combining diversity-oriented synthesis and converging cellular screening is described. By a three-round screening process, we identified novel tricyclic pyrido[2,3-b][1,4]benzothiazepines showing potent inhibitory activity against paclitaxel-resistant cell line H460TaxR (EC50 < 1.0 μM), which exhibits much less toxicity toward normal cells (EC50 > 100 μM against normal

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。