2-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde | 1224712-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzaldehyde
• CAS: 1224712-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UIQJUEVXJJDKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟催化的分子间和分子内二噻烷基-炔复分解反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的铟催化二噻烷基-炔复分解（ DAM ）反应。该策略允许在复分解过程中形成新的C-C双键和有价值的C-S键，并成功应用于多种乙烯基二噻烷基取代的有机分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc05622h

文献信息

• Straightforward synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents of hybrid Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridines and Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridin-6-ones
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudssen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.032

  日期：2019.9

  and reliable synthesis. The subsequent dehydrogenation of the fused tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridines and/or tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones leads to the formation of the corresponding tetracyclic chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridine derivatives and/or chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones in quantitative yields. Some of the prepared products showed activity as inhibitors

  这项工作描述了杂合四氢-1,5-萘啶和1,5-萘啶衍生物与杂环（如色烯和色烯-2-酮或香豆素）的合成方法，这些合成方法的收率很高，总收率很高。合成途径涉及功能化醛胺的分子内[4 + 2]环加成反应，该醛基是通过3-氨基吡啶与在邻位含有双或三碳键的醛缩合而获得的，并允许在一个位置选择性生成三个立体中心。简短，高效且可靠的合成。稠合的四氢苯并吡喃并[4,3-的随后脱氢b ] [1,5]萘啶和/或四氢苯并吡喃并[4,3- b] [1,5]萘啶-6-酮导致形成相应的四环chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶衍生物和/或chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-酮的定量收率。一些制备的产物显示出作为拓扑异构酶I（TopI）的抑制剂的活性。此外，已经在源自人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（SKOV03）的细胞系以及非癌性肺成纤维细胞系（MRC5）中研究了这些化合物的细胞毒行为。观察到没有细胞毒性。7-苯基-6
• Fused chromeno and quinolino[1,8]naphthyridines: Synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudsen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116177

  日期：2021.6

  The synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives fused with other heterocycles, such as chromenes and quinolines, as well as their behaviour as topoisomerase I inhibitors is studied. The preparation is carried out through a direct and simple process as an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction between functionalized aldimines, obtained by the condensation of 2-aminopyridine and unsaturated aldehydes

  研究了与其他杂环（如色烯和喹啉）融合的 1,8-萘啶衍生物的合成，以及它们作为拓扑异构酶 I 抑制剂的行为。该制备是通过直接和简单的方法进行的，即通过 2-氨基吡啶和不饱和醛缩合获得的官能化醛亚胺与烯烃之间的分子内 [4 + 2] 环加成反应。特别是，虽然没有观察到对 chromeno[4,3- b ][1,8] 萘啶稠合杂环有明显的抑制活性，但对喹啉并 [4,3- b ][1,8] 萘啶衍生物观察到了非常不同的结果. 实验分析表明，喹啉[4,3- b][1,8]萘啶抑制拓扑异构酶 I 的酶促反应，就像毒药一样，就像天然的 TopI 抑制剂喜树碱一样。此外，还筛选了对源自人肺腺癌 (A549)、人卵巢癌 (SKOV3) 和非癌性肺成纤维细胞系 (MRC5) 的细胞系的细胞毒性作用。
• Photoredox-Catalyzed Ketyl–Olefin Coupling for the Synthesis of Substituted Chromanols
  作者：Eleonora Fava、Masaki Nakajima、Anh L. P. Nguyen、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01006

  日期：2016.8.19

  A visible light photoredox-catalyzed aldehyde olefin cyclization is reported. The method represents a formal hydroacylation of alkenes and alkynes and provides chromanol derivatives in good yields. The protocol takes advantage of the double role played by trialkylamines (NR3) which act as (i) electron donors for reducing the catalyst and (ii) proton donors to activate the substrate via a proton-coupled

  报道了可见光光氧化还原催化的醛烯烃环化。该方法代表烯烃和炔烃的正式加氢酰化，并以良好的收率提供色原醇衍生物。该协议利用了三烷基胺 (NR 3 ) 所起的双重作用，它们充当 (i) 电子供体以减少催化剂和 (ii) 质子供体通过质子耦合电子转移激活基板。
• Lewis Acid‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Alkynes for the Synthesis of Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromene Skeletons
  作者：Xiao‐Feng Xia、Xian‐Rong Song、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200104

  日期：2012.7

  An efficient method to construct cyclopenta[c]chromene skeletons by Lewis acid‐catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with alkynes is presented. Two new fused cycles can be formed in one step in moderate to excellent yields (up to 94 %), and the products can be converted into bioactive barbituric acid derivatives (1) under simple reaction conditions.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成炔与环炔构筑环戊[ c ]色烯骨架。可以在一个步骤中以中等至极好的产率（高达94％）形成两个新的熔合循环，并且可以在简单的反应条件下将产物转化为具有生物活性的巴比妥酸衍生物（1）。
• Microwave-Assisted Organocatalytic Intramolecular Knoevenagel/Hetero Diels–Alder Reaction with <i>O</i>-(Arylpropynyloxy)-Salicylaldehydes: Synthesis of Polycyclic Embelin Derivatives
  作者：Pedro Martín-Acosta、Gabriela Feresin、Alejandro Tapia、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01818

  日期：2016.10.21

  condensation/intramolecular hetero Diels–Alder reaction using O-(arylpropynyloxy)-salicylaldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA) is reported. This organocatalyzed protocol is compatible toward a wide range of aryl-substituted alkynyl ethers with electron-donating and electron-withdrawing groups. When other active methylene compounds were subjected to this domino reaction the corresponding

  据报道，在乙二胺二乙酸酯（EDDA）存在下，使用O-（芳基丙炔氧基）-水杨醛，通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/分子内杂Diels-Alder反应，可以高效，区域选择性地对新的多环Embelin衍生物进行处理。这种有机催化的方案可与多种带有给电子和吸电子基团的芳基取代的炔基醚相容。当其他活性亚甲基化合物进行该多米诺反应时，可以高收率获得相应的加合物。