dimethyl [(p-tolylamino)(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate | 302928-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(p-tolylamino)(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl (p-tolylamino)(4-nitrophenyl)methylphosphonate；[(4-Nitro-phenyl)-p-tolylamino-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 302928-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 350.311
• InChiKey: ZCJCKMMYABBXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 亚磷酸二甲酯 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到dimethyl [(p-tolylamino)(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲酸水溶液作为有效和环境友好的有机催化剂合成$$ \ upalpha $$α-氨基膦酸酯的新方法

  摘要：

  摘要甲酸水溶液（37％）为绿色有机催化剂，用于在一锅三组分Kabachnik-Fields反应中合成\（upalpha \） -氨基膦酸酯。通过FT-IR，\（{} ^ {1} \ hbox {H} \）- NMR和\（{} ^ {13} \ hbox {C} \）- NMR光谱确定化合物的结构。在优化实验条件之后，反应在无溶剂的条件下在\（65 \，{^ {\ circ}} \ hbox {C} \）下进行。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。 图形概要 报道了在无溶剂条件下一锅三组分Kabachnik-Fields反应中\（\ upalpha \）-氨基膦酸酯的合成和表征。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1394-z

文献信息

• Water mediated eco-friendly green protocol for one-pot synthesis of α-aminophosphonates at ambient conditions
  作者：SANTHOSH REDDY MANDHA、MANJULA ALLA、VITTAL RAO BOMMENA

  DOI：10.1007/s12039-014-0608-x

  日期：2014.5

  efficient one-pot, three-component, green approaches for important organic synthons. We describe here a simple, elegant and high yielding protocol for the synthesis of α-aminophosphonates in totally solvent-free, catalyst-free conditions by reacting aldehydes, amines and trimethyl phosphite at ambient temperature. Here we describe a simple, elegant and high yielding protocol for the synthesis of α-aminophosphonates

  日益增长的环境意识和对经济的关注已导致对重要的有机合成子采用高效的一锅，三成分，绿色方法的考虑。我们在这里描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在环境温度下使醛，胺和亚磷酸三甲酯反应在完全无溶剂，无催化剂的条件下合成α-氨基膦酸酯。 在这里，我们描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在无溶剂，无催化剂的条件下通过使醛，胺和亚磷酸三甲酯在环境温度下反应来合成α-氨基膦酸酯。
• Highly efficient solvent free synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by recyclable nano-magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻)
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1039/c5ra13173a

  日期：——

  various instrumental methods. Sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles can act as a well-organized nanocatalyst and can be easily separated from the reaction mixture using an external magnetic field. Nano-Fe3O4@ZrO2/SO42− is a heterogeneous acidic catalyst and has particular advantages such as a facile synthesis procedure, high activity, easy separation and reusability. It was applied

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。
• Ultrasonic and Lewis acid ionic liquid catalytic system for Kabachnik-Fields reaction
  作者：Sadegh Rostamnia、Mojtaba Amini

  DOI：10.2478/s11696-013-0516-4

  日期：2014.1.1

  A combination of ultrasonic (US) and [bmim]AlCl4 ionic liquid is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Kabachnik-Fields reaction of an amine and aryl aldehyde with phosphite leading to the formation of aminophosphonates. The reaction time was significantly reduced and the reaction progressed very smoothly.

  摘要：在Kabachnik-Fields反应中，将超声波（US）和[bmim]AlCl4离子液体组合使用作为传统酸催化剂的替代品，反应胺和芳香醛与亚磷酸酯形成氨基膦酸盐。反应时间显著缩短，反应进行非常顺利。
• An efficient and green preparation of 5-aminophosphonate substituted pyrimidine nucleosides under solvent-free conditions
  作者：Xin Ying Zhang、Ying Ying Qu、Xue Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.037

  日期：2010.10

  An environmentally benign and highly efficient one-pot preparation of α-aminophosphonates under solvent-free conditions was developed. By employing this method, 5-aminophosphonate substituted pyrimidine nucleosides were synthesized in good to excellent yields starting from 5-formyl-2′-deoxyuridine, aniline and dimethylphosphite.

  开发了一种在无溶剂条件下对环境无害且高效的一锅法制备α-氨基膦酸酯的方法。通过使用该方法，以5-甲酰基-2'-脱氧尿苷，苯胺和亚磷酸二甲酯为起始原料，以良好的优良合成了5-氨基膦酸酯取代的嘧啶核苷。
• An ultra-sound assisted synthesis of α-aminophosphonates from benzyl halides <i>via</i> sequential Kornblum and Kabachnik-fields reaction
  作者：Rabia Amin、Tabassum Ara

  DOI：10.1080/10426507.2022.2157830

  日期：——

  Abstract An ultrasound-assisted simple, easy and straightforward method for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed via Kornblum/Kabachnik-fields reaction. The method involves in situ generation of an aldehyde intermediate from benzyl halides via oxidative dehalogenation followed by coupling with aryl amine and trialkyl phosphite in a one-pot three component manner under ultrasonic

  摘要 通过Kornblum/Kabachnik-fields 反应开发了一种超声波辅助合成 α-氨基膦酸盐的简单、容易和直接的方法。该方法涉及通过氧化脱卤从苄基卤化物中原位生成醛中间体，然后在超声辐射下以一锅三组分方式与芳基胺和亚磷酸三烷基酯偶联。所开发的方法与各种功能兼容，并且在温和条件下以良好到极好的收率获得所需的产品。