iso-pentyl 2-cyanoacetate | 60180-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iso-pentyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: cyano-acetic acid isopentyl ester；Malonsaeure-isoamylester-nitril；Cyanessigsaeureisoamylester；Cyan-essigsaeure-isopentylester；isoamyl cyanoacetate；3-methylbutyl 2-cyanoacetate
• CAS: 60180-49-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CERSVDLOCLTLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-pentyl 2-cyanoacetate 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(E)-iso-pentyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到iso-pentyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285
• 作为试剂：
  描述：

  cyanoacetate 、 异戊醇 、 硫酸 在 iso-pentyl 2-cyanoacetate 作用下， 生成 iso-pentyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Higher alkyl esters of cyanoacetic acid

  摘要：

  C3-12烷基，取代烷基，烯基和环烷基的氰乙酸酯可以通过高效而简化的一步法制备，其中与结晶的氰乙酸或浓缩的氰乙酸水溶液在酸催化剂（例如甲磺酸，对甲苯磺酸，硫酸和磷酸）的存在下反应，反应温度在约60℃至约150℃的范围内，反应方程式如下: CNCH2COOH + R-OH →（催化剂）CNCH2COOR + H2O（I），其中R是C3-12烷基，取代烷基，烯基或环烷基。

  公开号：

  US06271410B1

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SUBSTITUTED 2-CYANO CINNAMIC ESTERS
  申请人：Huang Jing

  公开号：US20100048937A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to an improved process for the manufacture of substituted 2-cyanocinnamic esters. This novel economical process provides products in high purity and yields.

  本发明涉及一种改进的制备取代的2-氰基肉桂酸酯的工艺。这种新颖的经济工艺提供了高纯度和高收率的产品。
• US3959306A
  申请人：——

  公开号：US3959306A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4016172A
  申请人：——

  公开号：US4016172A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4018796A
  申请人：——

  公开号：US4018796A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4105665A
  申请人：——

  公开号：US4105665A

  公开（公告）日：1978-08-08