5-(Pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 262601-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(Pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 262601-95-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: TXSRCDFKQZSXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到5-(pyridin-3-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(Pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials

  摘要：

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.100

文献信息

• 一种噻唑烷二酮类HDAC抑制剂、制备方法及应用
  申请人：南京市鸿舜医药科技有限公司

  公开号：CN117777049A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明涉及一种噻唑烷二酮类HDAC抑制剂、制备方法及应用，属于医药技术领域。本发明的一种噻唑烷二酮类HDAC抑制剂，结构新颖、作为HDAC的高效抑制剂，其有益效果是：具有高效优异的HDAC酶抑制活性，且具备优异体外抗肿瘤活性，为HDAC抑制剂在实体瘤中的应用/或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性失控有关的疾病提供新颖有效的化合物实体。
• 5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials
  作者：Ondrej Zvarec、Steven W. Polyak、William Tieu、Kevin Kuan、Huanqin Dai、Daniel Sejer Pedersen、Renato Morona、Lixin Zhang、Grant W. Booker、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.100

  日期：2012.4

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical reduction of 5-benzylidene thiazolidine-2,4-diones: a greener approach to the preparation of glitazone APIs
  作者：Pedro P. de Castro、Guilherme M. Martins、Ronewalber B. Gomes、Guilherme B. Simoso、Giovanni W. Amarante、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1039/d3cc02363j

  日期：——

  A transition-metal free methodology for the chemoselective reduction of benzylidene thiazolidine-2,4-diones and similar heterocycles is described, allowing the preparation of a broad scope of the corresponding reduced derivatives in up to 90% yield. The protocol has a simple and safe experimental setup, in which water was employed as the hydrogen source. To further demonstrate the synthetic utility

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。