N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine | 16273-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine
• 英文别名: methyl-pyridin-4-ylmethylene-amine；Pyridin-4-aldehyd-methylimin；4-Pyridylmethylenmethylamin；Methanamine, N-(4-pyridinylmethylene)-；N-methyl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 16273-55-5
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: GHJXYELCGKCLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~85.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 N⁶-methyl-N⁶-(pyridin-4-ylmethyl)benzindole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 盐酸甲胺 在 1,3-二(4-哌啶基)丙烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基亚胺固态合成中 4,4'-三亚甲基二哌啶同时激活醛类和释放甲胺

  摘要：

  市售的 4,4′-三亚甲基二哌啶 (TMDP) 在固态下用于激活各种醛类并控制甲胺的释放以制备相应的N-甲基亚胺。表明 TMDP 可以在此反应中同时发挥多种作用，包括 (a) 具有预测 p K a的双功能碱基 ~ 11 和良好的酸清除剂，(b) 一种能够通过半缩醛胺和/或亚胺中间体与醛官能团形成强氢键和化学相互作用的催化剂，以及 (c) 从其盐中释放甲胺，即。甲基氯化铵。TMDP 可以通过中和再生。它还通过在 70 °C 下加热再生，据我们所知，这是首次报道。再生试剂的化学结构稳定，多次运行后催化效率没有明显下降。通过进行几个控制反应并研究固态合成中的 FTIR 和 NMR 光谱来研究该机理。目前的工作表明，与有毒的、 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05045-z

文献信息

• The interplay of secondary Hg⋯S, Hg⋯N and Hg⋯π bonding interactions in supramolecular structures of phenylmercury(ii) dithiocarbamates
  作者：Vikram Singh、Abhinav Kumar、Rajendra Prasad、Gunjan Rajput、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c1ce05678f

  日期：——

  secondary bonding. In order to elucidate the nature of these secondary bonding interactions and the electronic absorption spectra of the complexes, ab initio quantum chemical calculations at the MP2 level and density functional theory calculations were carried out for 1–3. Complexes 1 and 2 exhibited photoluminescent properties in the solid state as well as in the solution phase. Studies indicate that

  三种新的苯基汞（II）和一种汞（II）二硫代氨基甲酸酯配合物。PhHg S 2 CN（PyCH 2）Bz（1），PhHg S 2 CN（PyCH 2）CH 3（2），PhHg S 2 CN（Bz）CH 3（3）和[Hg（NCS 2（PyCH 2）） Bz）2 ]（4）（Py =吡啶; 已合成Bz =苄基），并通过元素分析，IR，电子吸收，1 H和13 C NMR光谱进行了表征。的晶体结构1，2和3在该分子的中心，其中，所述金属原子结合到二硫代氨基甲酸配体的硫原子和芳香环的碳原子呈线性S-汞柱-C的核心。相反，4的晶体结构在分子的Hg（II）中心显示出线性的S–Hg–S核。弱的分子间汞柱⋯N（PY）的相互作用的分子链接到的情况下的直链1，而在形成二聚体的链，2通过分子间的Hg⋯N（Py）和Hg⋯S相互作用。3通过分子间的Hg⋯S二次键合形成常规的面对面二聚结构，而4通过面对面的Hg⋯S二次键
• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Imidazolinium Salts and Imidazolines from Imines, Acid Chlorides, and Carbon Monoxide
  作者：Kraig Worrall、Boran Xu、Sébastien Bontemps、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo101858d

  日期：2011.1.7

  imidazolinium carboxylates and imidazolines is described. The palladium catalyst [Pd(CH(R1)N(R2)COR3)Cl]2, or [Pd(allyl)Cl]2, with P(t-Bu)2(2-biphenyl) can mediate the simultaneous coupling of two imines, acid chloride, and carbon monoxide into substituted imidazolinium carboxylates within hours under mild conditions (45 °C, 4 atm of CO). The reaction proceeds in good yield with aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。
• Mechanosynthesis of
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18408

  日期：——

  modified method and its application as an efficient promoter was demonstrated for the mechanosynthesis of N-methyl imines using ball milling as a non-conventional process under solvent-free conditions. In this new protocol design, the bis-imidazole acted as a recyclable acid-scavenging agent. This efficient approach to the N-methyl imines displays a combination of the synthetic virtues of a non-conventional

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Synthesis of N-methyl imines in the presence of poly(N-vinylpyridine) as a reusable solid base catalyst by a mechanochemical process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Hanna S. Abbo、Salam J. J. Titinchi

  DOI：10.1007/s11164-016-2672-y

  日期：2017.2

  catalytic amounts of poly(4-vinylpyridine) in high yields and rapidly at room temperature by a ball milling process. This new method has some advantages including good yields for relatively unreactive carbonyl compounds and short reaction times as well as being green in terms of avoiding the use of toxic reagents and solvents. The major advantage of this process is that the catalyst can be easily regenerated

  N- 甲基亚胺的合成 在催化量的聚（4-乙烯基吡啶）的存在下以高收率和通过球磨法在室温下快速进行。该新方法具有一些优点，包括相对不活泼的羰基化合物的高收率和较短的反应时间，并且在避免使用有毒试剂和溶剂方面是绿色的。该方法的主要优点是催化剂可以容易地再生和重复使用几次，而没有任何明显的活性损失。
• 4,4′-Trimethylenedipiperidine, a safe and greener alternative for piperidine, catalyzed the synthesis of N-methyl imines
  作者：Hayedeh Gorjian、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s11164-022-04680-2

  日期：2022.5

  A practical and facile synthesis of various N-methyl imines, versatile scaffolds, was conducted at 85 °C using 4,4′-trimethylenedipiperidine as a safe and green catalyst. This reagent is a commercially available solid and can be handled easily. It has high thermal stability, low toxicity, and good solubility in green solvents such as water and ethanol. The regenerated catalyst demonstrated stable activity

  使用 4,4'-三亚甲基二哌啶作为安全和绿色的催化剂，在 85 °C 下进行了各种N-甲基亚胺、多功能支架的实用且简便的合成。该试剂是一​​种市售固体，易于处理。热稳定性高、毒性低，在水、乙醇等绿色溶剂中溶解性好。再生后的催化剂在多次循环运行后表现出稳定的活性，其化学结构发生任何变化1H 核磁共振监测。目前工作的新颖之处在于，4,4'-三亚甲基二哌啶由于其广泛的液体温度范围、热稳定性、受体/供体氢键性质和其他独特的特性，可以作为哌啶在较高温度下有机反应中的有希望的替代品。优点。此外，目前的协议避免了在处理过程中产生废物，这是大多数以前报告的程序中的一个缺点。

表征谱图