N-benzyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide | 1608117-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzamide
• CAS: 1608117-71-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 460.597
• InChiKey: YMAIUSGCSNRTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 N-benzyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide 在 sodium hydride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以71%的产率得到2-[1-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-1-enyl]-4-benzyl-1-tosyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzodiazepinones via palladium-catalysed allene carbopalladation/amination domino sequence

  摘要：

  Vinyl-substituted 1,4-benzodiazepinones were obtained in good yields (10 examples, 61-82% yield) via the reaction between N-allenyl anthranyl amides and aryl iodides under Pd(0) catalysis. This new single cycle catalytic domino transformation involves a C-C followed by an N-C bond formation. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 、 N-benzyl-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzodiazepinones via palladium-catalysed allene carbopalladation/amination domino sequence

  摘要：

  Vinyl-substituted 1,4-benzodiazepinones were obtained in good yields (10 examples, 61-82% yield) via the reaction between N-allenyl anthranyl amides and aryl iodides under Pd(0) catalysis. This new single cycle catalytic domino transformation involves a C-C followed by an N-C bond formation. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.010

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzodiazepinones via palladium-catalysed allene carbopalladation/amination domino sequence
  作者：Micol Rigamonti、Guillaume Prestat、Gianluigi Broggini、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.010

  日期：2014.6

  Vinyl-substituted 1,4-benzodiazepinones were obtained in good yields (10 examples, 61-82% yield) via the reaction between N-allenyl anthranyl amides and aryl iodides under Pd(0) catalysis. This new single cycle catalytic domino transformation involves a C-C followed by an N-C bond formation. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.