diisopropyl 1-(4-fluorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1283075-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-fluorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-fluorobenzoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1283075-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 326.325
• InChiKey: RLZUMIOWBBBHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(4-fluorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(4-氟苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰肼作为酰基供体，用于合成二芳基和芳基烷基酮。

  摘要：

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。

  DOI：

  10.1039/c3cc47967f
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 对氟苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到diisopropyl 1-(4-fluorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基酰肼中间体 将芳族醛转化为酯，硫代酯和酰胺的简便，一锅法†

  摘要：

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra26842g

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• Enabling the facile conversion of acyl hydrazides into N-acyl carbamates via metal-free ionic-based rupture of the N–N linkage
  作者：André Shamsabadi、Jack Ren、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c7ra04178k

  日期：——

  the one-pot transformation of readily synthesised/easily accessed acyl hydrazides into N-acyl carbamates via an alkylation-elimination reaction sequence. A range of N-acyl carbamates are prepared in consistent yields, including those featuring protecting groups and having alkyl & aryl N-acyl functionality. The reaction conditions also tolerate a wide variety of sensitive functional groups.

  本文中，我们通过烷基化消除反应顺序，将一锅易合成/易于获得的酰肼一锅转化为N-酰基氨基甲酸酯。以一致的收率制备了一系列的N-酰基氨基甲酸酯，包括那些具有保护基并具有烷基和芳基N-酰基官能团的氨基甲酸酯。反应条件还容许各种各样的敏感官能团。
• A facile route to 1<i>H</i>- and 2<i>H</i>-indazoles from readily accessible acyl hydrazides by exploiting a novel aryne-based molecular rearrangement
  作者：André Shamsabadi、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c8cc06556j

  日期：——

  A facile procedure for the conversion of readily accessible acyl hydrazides into 1H and 2H-indazoles via a novel aryne-based molecular rearrangement pathway.

  一种简便的将易得的酰基肼转化为1H和2H-吲唑的程序，通过一种基于新颖芳炔的分子重排途径。
• A new facile pyridine-catalyzed hydroacylation of aldehydes with azodicarboxylates under microwave irradiation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.090

  日期：2015.1

  An efficient metal free hydroacylation of aromatic aldehydes with azadicarboxylate has been developed using pyridine as a catalyst providing an easy access for hydroacylation products in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.