methyl-noscapine | 51606-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: methyl-noscapine
• 英文别名: (-)-α-narcotine methiodide；5-(4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide；(R)-5-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-yl)-4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinium; iodide；(R)-5-((S)-4,5-Dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-yl)-4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolinium; Jodid；N-methyl-noscapine；(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6,6-dimethyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one;iodide
• CAS: 51606-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₇*I
• 分子量: 555.366
• InChiKey: GOZWOMMRIDTRJO-VOMIJIAVSA-M

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-noscapine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到那碎因[鹼]
  参考文献：
  名称：

  Secophthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a025
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 那可汀 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl-noscapine
  参考文献：
  名称：

  (S,R)-noscapine 手性离子液体的合成、表征及有机催化应用

  摘要：

  摘要 (S,R)-Noscapine 是一种苯酞异喹啉生物碱，已被用作合成手性离子液体 (CIL) 的前体。基于 Noscapine 的 CILs 是由 (S,R)-noscapine 和甲基碘在乙腈中在室温下反应合成的。合成的 CIL 已通过 1H NMR、13C NMR、EI-MS 和极化技术进行表征。这些 CIL 已被用作有机催化剂，用于前手性酮的对映选择性还原以生产光学活性仲醇。光学活性仲醇以优异的收率和低到中等的对映体过量（ee）获得；在某些情况下，还实现了完全对映体过量 (100% ee)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1384842
• 作为试剂：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 methyl-noscapine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyethyl)phenol 、 1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (S,R)-noscapine 手性离子液体的合成、表征及有机催化应用

  摘要：

  摘要 (S,R)-Noscapine 是一种苯酞异喹啉生物碱，已被用作合成手性离子液体 (CIL) 的前体。基于 Noscapine 的 CILs 是由 (S,R)-noscapine 和甲基碘在乙腈中在室温下反应合成的。合成的 CIL 已通过 1H NMR、13C NMR、EI-MS 和极化技术进行表征。这些 CIL 已被用作有机催化剂，用于前手性酮的对映选择性还原以生产光学活性仲醇。光学活性仲醇以优异的收率和低到中等的对映体过量（ee）获得；在某些情况下，还实现了完全对映体过量 (100% ee)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1384842

文献信息

• Frankforter; Keller, American Chemical Journal, 1899, vol. 22, p. 63
  作者：Frankforter、Keller

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 173
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• SARIYAR, GUNAY;SARI, AYNUR;FREYER, ALAN J.;GUINAUDEAU, HELENE;SHAMMA, MAU+, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1302-1306
  作者：SARIYAR, GUNAY、SARI, AYNUR、FREYER, ALAN J.、GUINAUDEAU, HELENE、SHAMMA, MAU+

  DOI：——

  日期：——
• BLASKO, G.;SHAMMA, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 11, 1971-1974
  作者：BLASKO, G.、SHAMMA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and organocatalytic application of chiral ionic liquids derived from (<i>S,R</i>)-noscapine
  作者：Nirmaljeet Kaur、Harish Kumar Chopra

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384842

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT (S,R)-Noscapine, a phthalideisoquinoline alkaloid has been used as precursor for the synthesis of chiral ionic liquids (CILs). Noscapine based CILs have been synthesized from reaction between (S,R)-noscapine and methyl iodide in acetonitrile at room temperature. The synthesized CILs have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, EI-MS, and polarimetry techniques. These CILs have been used as

  摘要 (S,R)-Noscapine 是一种苯酞异喹啉生物碱，已被用作合成手性离子液体 (CIL) 的前体。基于 Noscapine 的 CILs 是由 (S,R)-noscapine 和甲基碘在乙腈中在室温下反应合成的。合成的 CIL 已通过 1H NMR、13C NMR、EI-MS 和极化技术进行表征。这些 CIL 已被用作有机催化剂，用于前手性酮的对映选择性还原以生产光学活性仲醇。光学活性仲醇以优异的收率和低到中等的对映体过量（ee）获得；在某些情况下，还实现了完全对映体过量 (100% ee)。图形概要