tris(4-fluorophenyl)borane | 47196-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-fluorophenyl)borane
• 英文别名: Tris(p-fluorophenyl)borane
• CAS: 47196-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₂BF₃
• 分子量: 296.099
• InChiKey: YPVVTWIAXFPZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氧膦 、 tris(4-fluorophenyl)borane 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tris(4-fluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片磺酰基氨基环己烷衍生物：出色的手性配体，可将有机锌试剂催化对映选择性地加成酮。

  摘要：

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200501397

文献信息

• Benzodipyrrole-based Donor-Acceptor-type Boron Complexes as Tunable Near-infrared-Absorbing Materials
  作者：Tomoya Nakamura、Shunsuke Furukawa、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201600673

  日期：2016.7.20

  Benzodipyrrole‐based donor–acceptor boron complexes were designed and synthesized as near‐infrared‐absorbing materials. The electron‐rich organic framework combined with the Lewis acidic boron co‐ordination enabled us to tune the LUMO energy level and the HOMO–LUMO gap (i.e.,the absorption wavelength) by changing the organic acceptor units, the number of boron atoms, and the substituents on the boron atoms

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。
• Metal‐Free Tandem Rearrangement/Lactonization: Access to 3,3‐Disubstituted Benzofuran‐2‐(3 <i>H</i> )‐ones
  作者：Micol Santi、Darren M. C. Ould、Jan Wenz、Yashar Soltani、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201902985

  日期：2019.6.3

  A novel metal‐free synthesis of 3,3‐disubstituted benzofuran‐2‐(3H)‐ones through reacting α‐aryl‐α‐diazoacetates with triarylboranes is presented. Initially, triarylboranes were successfully investigated in α‐arylations of α‐diazoacetates, however in the presence of a heteroatom in the ortho position, the boron enolate intermediate undergoes an intramolecular rearrangement to form a quaternary center

  通过α-芳基-α-重氮乙酸酯与三芳基硼烷的反应，提出了一种新颖的无金属合成3,3-二取代的苯并呋喃-2-（3 H）-酮的方法。最初，已经成功地研究了三芳基硼烷在α-重氮乙酸酯的α-芳基化中的作用，但是在邻位存在杂原子的情况下，烯醇硼中间体发生分子内重排以形成季中心。该中间体环化以良好的收率提供有价值的3,3-二取代的苯并呋喃酮。
• The effect of fluorination on the luminescent behaviour of 8-hydroxyquinoline boron compounds
  作者：Sondra L. Hellstrom、Juri Ugolotti、George J. P. Britovsek、Tim S. Jones、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b712837a

  日期：——

  different boron compounds interacting with the hole transporting layer. In layered devices, the boron compounds 1–3 are inferior in their EL performance compared to aluminium tris(8-quinolinoate) (AlQ3). However, when the boron compounds 1, 2 or 3 are doped into a 4,4′-bis(carbazol-9-yl)diphenyl (CBP) host, emission solely attributable to 1–3 is observed. In such devices, the boron compounds 1 and 2

  一系列不同程度的喹啉硼化合物 氟化作用制备了Ph 2 BQ 1，（4-FC 6 H 4）2 BQ 2和（C 6 F 5）2 BQ 3（其中Q为8-喹啉酸酯）}，并在电子显微镜下研究了它们的电子和发光行为。各种有机发光器件结构。循环伏安法 研究表明，随着电离度的增加，电离电势降低。 氟化作用。电致发光（EL）测量显示出越来越多的红移激基复合物发射，其源于与空穴传输层相互作用的不同硼化合物。在分层器件中，硼化合物1-3的EL性能低于铝三（8-喹啉酸酯）（AlQ 3）。但是，当将硼化合物1、2或3掺杂到4,4'-双（咔唑-9-基）二苯基（CBP）主体中时，观察到仅属于1-3的发射。在此类设备中，硼化合物1和2在低至中等电流密度下的性能优于AlQ 3作为发射极。
• A new building block with intramolecular D-A character for conjugated polymers: ladder structure based on B←N unit
  作者：Xingxin Shao、Chuandong Dou、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1007/s11426-019-9518-7

  日期：2019.10

  D-A type conjugated polymers is alternating copolymerization of electron-donating (D) monomer and electron-accepting (A) monomer. In this article, we report a new strategy to develop D-A type conjugated polymers, i.e. first fuse the D and A units into a polycyclic structure to produce a building block and then polymerize the building block with another unit. We develop a new building block with ladder

  构造DA型共轭聚合物的一般策略是给电子（D）单体和受电子（A）单体交替共聚。在本文中，我们报告了一种开发DA型共轭聚合物的新策略，即首先将D和A单元融合成多环结构以生成结构单元，然后将结构单元与另一个单元聚合。我们开发了一种基于B←N单元，B←N桥联的二吡啶基苯（BNDPB）的梯形结构新砌块。在BNDPB的骨架中，一个二胺取代的亚苯基环（D单元）和两个B←N连接的吡啶基环（A单元）稠合在一起以产生多环结构。由于存在分子内DA特征，因此该结构单元自身表现出1.74eV的窄带隙。基于BNDPB的共轭聚合物显示出独特的电子结构，即局部HOMO和离域LUMO，这在常规DA共轭聚合物中很少观察到。聚合物的带隙小于结构单元BNDPB的带隙，并显示近红外（NIR）光吸收（λabs = ca。700 nm）。因此，这项研究不仅提供了设计DA共轭聚合物的新策略，而且提供了一种新型的具有窄带隙的结构单元。
• Defluorinative Functionalization of Pd(II) Fluoroalkyl Complexes
  作者：Michael M. Wade Wolfe、James P. Shanahan、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.0c09505

  日期：2020.10.28

  When subjected to arylboranes, anionic trifluoromethyl and difluorobenzyl palladium(II) complexes undergo fluoride abstraction followed by 1,1-migratory insertion. The resulting intermediate fluoroalkyl species can be induced to undergo a subsequent transmetalation and reductive elimination from either an in situ formed fluoroboronate (FB(Ar3)-) or an exogenous boronic acid/ester (ArB(OR)2) and nucleophilic

  当受到芳基硼烷时，阴离子三氟甲基和二氟苄基钯 (II) 配合物会发生氟化物提取，然后是 1,1-迁移插入。可以诱导所得中间体氟烷基物质进行随后的金属转移和还原消除，从原位形成的氟硼酸盐 (FB(Ar3)-) 或外源性硼酸/酯 (ArB(OR)2) 和亲核活化剂，代表净脱氟芳基化反应。后一种方法能够从分离的钯-CF3 复合物或 Pd(PPh3)4 和其他市售试剂制备结构多样化的底物范围。

表征谱图